(2R,5S)-5-but-3-enyl-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 851544-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-but-3-enyl-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-5-but-3-enyl-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 851544-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: JKLUUZLBXFPNTL-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-but-3-enyl-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,5R,7aS,9aS)-3-benzyl-4-oxo-decahydro-2-oxa-3,4a-diazacyclopenta[f]azulene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S,5RS)-N-t-butoxycarbonyl-5-methoxyprolinate 在 锂硼氢 、 高氯酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,5S)-5-but-3-enyl-1-(2-hydroxyacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Azabicycloalkane Amino Acids by Nitrone 1,3-Dipolar Intramolecular Cycloaddition

  摘要：

  An efficient and operationally simple method for the synthesis of functionalized azaoxobicyclo[X.3.0]alkane amino acids has been devised. The key step is an intramolecular nitrone cycloaddition on 5-allyl- or 5-homoallylproline that was found to be completely regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500683