(2E)-3-(3-bromophenyl)-1-naphthalen-2-yl-prop-2-en-1-one | 496836-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3-bromophenyl)-1-naphthalen-2-yl-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(3-bromophenyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(3-bromo-phenyl)-1-naphthalen-2-yl-propenone；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 496836-91-0
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: JJTAXHNHBCCVPQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-bromophenyl)-1-naphthalen-2-yl-prop-2-en-1-one 、 1-萘乙腈 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AL-ARAB M. M., CHEM. SCR., 1987, 27, N 3, 453-457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51 %的产率得到(2E)-3-(3-bromophenyl)-1-naphthalen-2-yl-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于设计有效和选择性 CYP1B1 抑制剂以克服多西紫杉醇耐药性的支架跳跃：合成和评估

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 是一种肿瘤特异性过表达酶，会显着损害多种常用抗癌药物的药代动力学，包括多西他赛、紫杉醇和顺铂、铅等。

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2310770

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Synthesis and biological evaluation of naphthalene, furan and pyrrole based chalcones as cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Abhishek Budhiraja、Kanika Kadian、Mandeep Kaur、Vikas Aggarwal、Atul Garg、Sameer Sapra、Kunal Nepali、O. P. Suri、K. L. Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9733-y

  日期：2012.9

  but in the present study we report the reactions of 1-acetylnaphthalene, 2-acetylfuran and 2-acetylpyrrole with aldehydes, thus getting compounds akin to chalcones. 31 analogues have been synthesised and evaluated for cytotoxic potential against PC-3, OVCAR, IMR-32 and HEP-2. Compound 9 was found to be the most cytotoxic with inhibition ranging from 72 to 88% against the cell lines employed. The synthetics

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成
• AL-ARAB, MOHAMMAD M., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1665-1673
  作者：AL-ARAB, MOHAMMAD M.

  DOI：——

  日期：——
• AL-ARAB, MOHAMMAD M.;CHANEM, BADER S.;FITTON, ALAN O., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6545-6552
  作者：AL-ARAB, MOHAMMAD M.、CHANEM, BADER S.、FITTON, ALAN O.

  DOI：——

  日期：——
• AL-ARAB M. M., CHEM. SCR., 1987, 27, N 3, 453-457
  作者：AL-ARAB M. M.

  DOI：——

  日期：——