benzyl 2-(2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethoxy)ethylcarbamate | 1433192-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethoxy)ethylcarbamate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy) ethoxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1433192-31-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₃
• 分子量: 569.563
• InChiKey: PDRHVWDJMRSEKS-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethoxy)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl O-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-(2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)ethoxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• 一种替诺福韦衍生物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN110372765B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种替诺福韦衍生物及其制备方法和应用，属于抗病毒药物技术领域。本发明的替诺福韦衍生物具有抗病毒的药效，能在肝脏富集并缓慢释放活性成分，药物作用高效，因此给药量小，毒性降低，在临床应用上具有十分重要的意义。
• A gulose moiety contributes to the belomycin (BLM) disaccharide selective targeting to lung cancer cells
  作者：Cui Zhou、Wenchong Ye、Yongjun Cao、Meizhu Wang、Dongxia Qi、Guohao Liao、Houkai Li、Weiping Huang、Wenming Chen、Xiaoyang Wang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113866

  日期：2021.12

  mono- or disaccharide analogues derived from BLM disaccharide, along with the corresponding carbohydate-dye conjugates have been designed and synthesized in this study, aiming at exploring the effect of a gulose residue on the cellular binding/uptake of BLM disaccharide and it possible uptake mechanism. Our evidence is presented indicating that, for the cellular binding/uptake of BLM disaccharide, a gulose

  本研究设计并合成了八种源自 BLM 二糖的单糖或二糖类似物以及相应的碳水化合物-染料偶联物，旨在探索古洛糖残基对 BLM 二糖细胞结合/摄取的影响及其可能的摄取机制。我们的证据表明，对于 BLM 二糖的细胞结合/摄取，古洛糖残基是必需的亚基，但与其化学性质无关。有趣的是，d -gulose-dye conjugate 能够选择性地靶向 A549 癌细胞，但l -gulose-dye conjugate 失败。进一步的摄取机制研究表明d与 BLM 二糖染料类似的-古洛糖染料衍生物以温度和 ATP 依赖性方式表现，并且部分受 GLUT1 受体指导。此外，与吉西他滨被其他单糖修饰的衍生物53b-c相比，修饰d-古洛糖的吉西他滨53a表现出更强的抗肿瘤活性。总之，单糖d-古洛糖缀合物提供了一种通过增加肺癌治疗中的肿瘤靶向来解决细胞毒性药物的新策略。
• Dynamic Multivalency for Carbohydrate-Protein Recognition through Dynamic Combinatorial Libraries Based on Fe^II-Bipyridine Complexes
  作者：Philipp Reeh、Javier de Mendoza

  DOI：10.1002/chem.201300464

  日期：2013.4.22

  Molecular recognition: Dynamic combinatorial libraries (DCLs) exploiting multivalency effects and metal coordination have been employed for carbohydrate–protein recognition. The interaction of a three‐component DCL based on 2,2′‐bipyridine (bipy)–FeII complexes with concanavalin A (ConA; see scheme) results in enhanced binding by multivalent presentation with a bias towards mannose‐containing library components

  分子识别：利用多价效应和金属配位的动态组合文库（DCL）已用于碳水化合物-蛋白质识别。基于2,2'-联吡啶（bipy）-Fe II配合物的三组分DCL与伴刀豆球蛋白A（ConA；参见方案）的相互作用通过多价呈递增加结合力，偏向含甘露糖的文库组分。
• Design, Synthesis, and Evaluation of New Sugar-Substituted Imidazole Derivatives as Selective <i>c-MYC</i> Transcription Repressors Targeting the Promoter G-Quadruplex
  作者：Mao-Lin Li、Jing-Mei Yuan、Hao Yuan、Bi-Han Wu、Shi-Liang Huang、Qing-Jiang Li、Tian-Miao Ou、Hong-Gen Wang、Jia-Heng Tan、Ding Li、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00467

  日期：2022.10.13

  tumorigenesis. Repressing the transcription of c-MYC by stabilizing the G-quadruplex (G4) structure with small molecules is a potential strategy for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized 49 new derivatives by introducing carbohydrates to our previously developed c-MYC G4 ligand 1. Among these compounds, 19a coupled with a d-glucose 1,2-orthoester displayed better c-MYC G4 binding, stabilization,

  c-MYC是肿瘤发生的关键驱动因素。通过用小分子稳定 G-四链体 (G4) 结构来抑制c-MYC的转录是癌症治疗的潜在策略。在此，我们通过将碳水化合物引入我们之前开发的 c-MYC G4 配体1设计并合成了 49 种新衍生物。在这些化合物中，19a与d-葡萄糖 1,2-原酸酯偶联显示出比1更好的 c-MYC G4 结合、稳定和蛋白质结合破坏能力。我们的进一步评估表明，19a通过靶向启动子 G4阻断c-MYC转录，导致三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中的c-MYC依赖性癌细胞死亡。此外，19a在伴随c-MYC下调的 MDA-MB-231 小鼠异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。值得注意的是，与1相比， 19a的安全性显着提高。我们的研究结果表明，19a可能成为一种有前途的抗癌候选者，这表明引入碳水化合物以提高 G4 靶向和抗肿瘤活性是一种可行的选择。