4-氨基-3-疏基苯甲腈 | 174658-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 4-氨基-3-疏基苯甲腈
• 中文别名: 苄腈,4-氨基-3-巯基-(9CL)；4-氨基-3-巯基苯腈
• 英文名称: 4-amino-3-mercaptobenzonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-cyanothiophenol；4-amino-3-sulfanylbenzonitrile
• CAS: 174658-22-1
• 化学式: C₇H₆N₂S
• mdl: MFCD18826343
• 分子量: 150.204
• InChiKey: MXDAYVCCPKGPOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-疏基苯甲腈 在 O,O-二乙基O-氢硫代磷酸酯 、 硫酸 、 硫化氢 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-6-腈 在 乙二胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.25h， 以93.7%的产率得到4-氨基-3-疏基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  绿色合成和6-取代-2-（2-羟基/甲氧基苯基）苯并噻唑衍生物作为潜在的抗氧化剂，抗菌剂和抗肿瘤剂的生物学评估。

  摘要：

  我们提出了一种新的有效的绿色合成协议，用于将取代基引入2-芳基苯并噻唑核的C-6位置。设计了新合成的化合物，以研究羟基和甲氧基对2-芳基苯并噻唑支架的影响以及取代基类型对苯并噻唑部分C-6位置的影响对生物学活性的影响，包括抗菌，抗肿瘤和抗氧化活性。仅对a基衍生物5d和6d观察到针对所测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的适度活性。所测试的化合物对所测试的肿瘤细胞系表现出中等至强的抗增殖活性。SAR研究表明，将取代基引入苯并噻唑核的苯环对于抗增殖活性至关重要，而将羟基引入2-芳基噻唑支架的2-芳基部分则显着提高了对肿瘤细胞系的选择性。观察到的结果显示了几种新颖的6-取代-2-芳基苯并噻唑化合物5b，5c，5f和6f，在微摩尔和亚微摩尔浓度下对HeLa细胞具有强而选择性的抗增殖活性，其中选择性最高的化合物是6-铵-2- （2-羟基/甲氧基苯基）苯并噻唑5f和6f。通过DPPH，ABTS和FRA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103537

文献信息

• Synthesis of New Cyano-Substituted bis-Benzothiazolyl Arylfurans and Arylthiophenes
  作者：Livio Racanè、Vesna Tralić-Kulenović、David Boykin、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/80300342

  日期：——

  The new compounds 2-[4-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)furan (6a) and 2-[4-(6-Cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyano-benzothiazol-2-yl)thiophene (6b) were synthesized by multi-step reactions from the corresponding 2-furan and 2-thiophene carboxaldehydes (route A), as well as from 2-furan and 2- thiophene carboxylic acids (route B). Route B involves one less step than route A, but the overall yields of the reactions are considerably lower.

  新化合物2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)呋喃(6a)和2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)噻吩(6b)通过多步反应，分别从相应的2-呋喃和2-噻吩醛(路线A)以及2-呋喃和2-噻吩羧酸(路线B)合成得到。路线B相比路线A少了一步，但反应的总产率明显较低。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20070066588A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病中是有用的。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备公式（I）范围内化合物的过程。
• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS5B POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C NS5B
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011106986A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Compounds of formula (I) that are used as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and /or viral production in a cell-based system. Wherein Z, R30, R40, R50 and R60 of compounds of formula (I) are herein defined as in the description.

  公式（I）的化合物被用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，这些化合物的合成以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。其中，公式（I）的化合物中的Z、R30、R40、R50和R60的定义如描述中所述。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Cyano and Amidino Substituted 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Livio Racanè、Vesna Tralić-Kulenović、Richard P. Kitson、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1007/s00706-006-0546-5

  日期：2006.12

  Series of cyano, dicyano, amidino, and diamidino substituted 2-phenylbenzothiazoles were prepared. Mono- and dicyano substituted benzothiazoles were obtained by condensation of appropriate substituted benzaldehydes with 2-aminothiophenol or 4-amino-3-mercaptobenzonitrile. The appropriate amidines or diamidines were prepared by Pinner reaction. The compounds were tested against breast, prostate, and

  制备了一系列氰基，二氰基，a基和二mid基取代的2-苯基苯并噻唑。单和二氰基取代的苯并噻唑是通过适当取代的苯甲醛与2-氨基硫酚或4-氨基-3-巯基苄腈的缩合反应制得的。通过 Pinner反应制备适当的am或二 am 。在72小时的细胞毒性试验中，针对乳腺癌，前列腺癌和肺癌细胞系测试了该化合物。许多化合物在 10μM时的 活性相当于2-（4-氨基苯基）苯并噻唑，而四种化合物的活性明显更好，尤其是在乳腺癌模型中。