(3aR,6S,7R,7aS)-5-butyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile | 1402155-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,7R,7aS)-5-butyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 1402155-05-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: DHJBUBYPBYDJTG-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanose 、 sodium cyanoborohydride 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以43%的产率得到(3aR,7R,7aS)-5-butyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587