(±)-6-methylheptan-2-yl methansulfonate | 122149-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-6-methylheptan-2-yl methansulfonate
• 英文别名: 6-Methylheptan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 122149-23-9
• 化学式: C₉H₂₀O₃S
• 分子量: 208.322
• InChiKey: NJUASVPCJFJZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6-methylheptan-2-yl methansulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (±)-6-methylheptan-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-醇 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、99.99 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (±)-6-methylheptan-2-yl methansulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性氟化α-磺酰基碳负离子：对映选择性合成和亲电捕获，外消旋动力学和结构。

  摘要：

  对映体纯的三氟甲酮R 1 CH（R 2）SO 2 CF 3已从相应的手性醇经硫醇和三氟甲基硫烷开始合成。硫烷合成的关键步骤是用CF 3 Hal（Hal =卤化物）对硫醇进行光化学三氟甲基化或用CF 3 SSCF 3取代烷氧基膦二胺。RCH的去质子化（Me）的SO 2 CF 3（R = CH 2 PH，我十六进制）与Ñ丁基锂与形成盐的[RC（Me）中 SO 2 CF 3Li和它们的亲电捕获都具有高对映选择性。所述SO的位移2 CF 3基团（的小号）-MeOCH 2 C（Me）的（CH 2 PH）SO 2 CF 3（95％  EE）由乙基通过与ALET反应3得到烷烃MeOCH 2 C（我）（CH 2 Ph）Et的96％  ee。盐的外消旋[R 1 C（R 2）SO 2 CF 3[Li]遵循一级动力学，主要是一个焓过程，负极化熵和动态NMR（DNMR）光谱表明该负激活熵较小。这是根据与C α 

  DOI：

  10.1002/chem.201204014

文献信息

• Alkylation of n-benzyloxyureas and carbamates
  作者：Richard Sulsky、James P. Demers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80314-2

  日期：——
• SULSKY, RICHARD;DERNERS, JAMES P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 31-34
  作者：SULSKY, RICHARD、DERNERS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——