syn-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole | 100222-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syn-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole
• 英文别名: syn-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano[2,3-b]pyrrole；ethyl 2-[(2S,4aR,7aR)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-6-oxo-2,3,4,4a,5,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrol-7-yl]-4-methylpentanoate
• CAS: 100222-46-6；144069-84-1；144069-85-2；144069-86-3；144069-87-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: NDZJFCASCKAUJX-KZIFUIKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 在 dirhodium tetraacetate 、 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 syn-7-(1-carboethoxy-3-methylbutyl)-(2S)-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-2-(phthalimidomethyl)pyrano<2,3-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  的合成顺式-和反-2（小号）-phthalimido甲基甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯作为刚性β-弯曲肽模拟物†

  摘要：

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290406