(R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methylamine | 144069-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methylamine
• 英文别名: (-)-C-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-methylamine；(R)-(3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)methanamine；[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanamine
• CAS: 144069-81-8
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VNMHHVDXXHZGDU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methylamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 二乙基异丙基胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,6R)-2-<4'-<(carboxypropyl)oxy>phenoxy>-6-(propanamidomethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃甲胺 生成 (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-methylamine
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的抗体催化水解。2. 抗体-过渡态复合物的结构和对映选择性的起源

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生

  DOI：

  10.1021/ja00104a008

文献信息

• The synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-2(<i>S</i>)-phthalimido-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5<i>H</i>-pyrano-[2,3-<i>b</i>]pyrroles as rigid β-bend peptide-mimetics
  作者：John L. Krstenansky、Michelle Del Rosario-Chow、Bruce L. Currie

  DOI：10.1002/jhet.5570290406

  日期：1992.7

  The synthesis of the syn- 14 and anti- 13 isomers of 2(S)-phthalimidornethyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxo-5H-pyrano[2,3-b]pyrrole was accomplished starting from sodium 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate. The isomers were separated by preparative high performance liquid chromatography. Both isomers can serve as β-bend mimetics and represent three amino acids plus the amino group of the fourth amino

  所述的合成顺式- 14和抗- 13分2（异构体小号）-phthalimidornethyl甲基-2,3,4,4a，7,7A六氢-6-氧代-5- ħ吡喃并[2,3- b ]吡咯从3，4-二氢-2 H-吡喃-2-羧酸钠开始完成。通过制备型高效液相色谱分离异构体。两种异构体都可以充当β-弯曲模拟物，代表三个氨基酸加一个肽的第四个氨基酸的氨基。将内酰胺氮烷基化以提供相当于第四氨基酸残基的亮氨酸。
• PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Emde Ulrich

  公开号：US20100311976A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to a novel process for preparing enantiomerically enriched or pure tetrahydroquinoline derivatives by reacting a chiral dihydropyran-methylamine C with a aldehyde B and an aniline A in a multicomponent one pot synthesis in the presence of a protonic acid or Lewis acid with a suitable solvent. A, B, C have the meaning as described in the specification.

  本发明涉及一种新型的工艺，通过在质子酸或路易斯酸的适当溶剂存在下，将手性二氢吡喃-甲基胺C与醛B和苯胺A在多组分一锅法合成中反应，制备对映体富集或纯的四氢喹啉衍生物。其中，A、B、C的含义如规范中所述。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009077052A3

  公开（公告）日：2009-09-03
• US8278454B2
  申请人：——

  公开号：US8278454B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• Antibody-Catalyzed Hydrolysis of Enol Ethers. 2. Structure of the Antibody-Transition State Complex and Origin of the Enantioselectivity
  作者：Guiti K. Jahangiri、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ja00104a008

  日期：1994.12

  transition state relative to the hapten is then established by comparing the effect of alkyl substitutions at the /?-carbon on antibody catalysis with the effect of equivalent substitutions on antibody binding to hapten analogs. For antibody 14D9 (anti-1), the results show that the alkyl substituent of the enol ether's /?-carbon binds to the N-methyl site of the hapten at the transition state. Substitution

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物，是通过酸催化对 β-碳进行定速质子化，形成氧碳离子中间体 (Kresge, AJ; Chang, YJ Chem. SOC. B 1967, 53) . 抗体 14D9 (anti-1) 以非常高的质子化对映选择性催化烯醇醚 4 和 5 的水解（Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. SOC. 1992, 114, 2257） . 催化包括抗体侧链作为一般酸的参与，以及烯醇醚 c Jahangiri, GK 的锥体化；斯托德，C.；勒纳，RAJ Am。化学 SOC。1993、115、3909）。本研究解决了该催化剂对映选择性起源的问题。首先，对映选择性和底物耐受性，这在抗体 14D9 中最为显着，显示为抗 1 或抗 2 抗体的复发特征。研究了四种抗体，所有抗体都对映选择性地在烯醇醚的背面传递质子以产生