1,2-dinitro-4,5-bis(octyloxy)benzene | 156777-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dinitro-4,5-bis(octyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-dinitro-4,5-dioctyloxybenzene；1,2-bis(octyloxy)-4,5-dinitrobenzene；1,2-Dinitro-4,5-dioctoxybenzene；1,2-dinitro-4,5-dioctoxybenzene
• CAS: 156777-91-2
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 424.538
• InChiKey: NXMBFPCGRZCQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dinitro-4,5-bis(octyloxy)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键促进分子共面性和自组装

  摘要：

  在使用分子内氢键的共轭体系中实现主动构象控制，以实现定制的分子，超分子和固态特性。氢键官能团融合到主链上，并经过精确的预组织，以强制π系统完全共面构象，从而导致π-π堆积距离短，可控的分子自组装以及一维纳米粒子的固态生长。 /超细纤维。这项研究证明了分子内非共价方法在促进有机分子的构象控制和自组装中的效率和意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03225
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到1,2-dinitro-4,5-bis(octyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  我们如何渡过？桥联芳族单元对供体-受体聚合物的光学、电子和光伏性能的影响

  摘要：

  通过引入不同的电子，设计并合成了一系列以苯并二噻吩（BDT）为供体单元、苯并噻二唑（BT）为受体单元的供体-π-受体（D-π-A）型聚合物（P1 、P2和P3 ）。通过 Pd 催化的 Stille 交叉偶联反应，形成丰富的 π 桥，如噻吩(T)、硒吩 (Se) 和噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT)。各种效果π研究了π桥对P1、P2和P3的光学和电化学性质的影响，并且对于P1和P2，研究了π桥对光伏性质的影响。对四聚体模型结构进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解 π 桥对所得聚合物的结构、电子和光学性质的影响。插入不同的 π 桥会导致聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 上移。噻吩π桥聚合物P1:PC 71 BM表现出最好的光伏性能，功率转换效率(PCE)为3.48%，短路密度(J SC )为9.19 mA/cm 2，开路电压(V OC ) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2024.126696

文献信息

• Reactivity and Molecular Recognition:  Amine Methylation by an Introverted Ester
  作者：Byron W. Purse、Pablo Ballester、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja036595q

  日期：2003.12.1

  methyl ester and its reaction with a series of tertiary amines. The reaction product is a complex of the host carboxylate with a guest quaternary ammonium salt. The rate of the reaction is highly dependent on the suitability of the amine to occupy the host cavity and the intrinsic reactivity of the resulting complex. A kinetic study of the reaction of 2-(dimethylamino)ethanol to produce choline gives

  我们报告了一种具有内向甲基酯的宿主分子及其与一系列叔胺的反应。反应产物是主体羧酸盐与客体季铵盐的络合物。反应速率高度依赖于胺占据主体腔的适宜性和所得配合物的固有反应性。2-（二甲氨基）乙醇反应生成胆碱的动力学研究给出了活化参数 DeltaH = 25.1 +/- 0.5 kcal mol-1 和 DeltaS = 12 +/- 2 cal mol-1 K-1。复合体一旦形成，就会达到过渡状态；与没有超分子效应的类似反应相比，估计速率加速大于 2 x 104 倍。
• Triisopropylsilylethynyl substituted benzodithiophene copolymers: synthesis, properties and photovoltaic characterization
  作者：Enwei Zhu、Guoping Luo、Yun Liu、Jiangsheng Yu、Fujun Zhang、Guangbo Che、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4tc02107j

  日期：——

  We demonstrated herein the facile synthesis of triisopropylsilylethynyl (TIPS) functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) for efficient polymer solar cells.

  我们在这里展示了一种简便的方法合成三异丙基硅基乙炔基（TIPS）功能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯（BDT），用于高效的聚合物太阳能电池。
• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• Synthesis, characterization, and photovoltaic properties of a low-bandgap copolymer based on 2,1,3-benzooxadiazole
  作者：Jian-Ming Jiang、Po-An Yang、Hsiu-Cheng Chen、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1039/c1cc12040a

  日期：——

  PBDTBO, a conjugated polymer comprising benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) and 5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]oxadiazole (BO) units, exhibits a deep HOMO energy level of -5.27 eV and excellent solubility. A device incorporating PBDTBO and [6,6]-phenyl-C(61)-butyric acid methyl ester (1:1, w/w) exhibited a power conversion efficiency of 5.7%.

  PBDTBO，一种包含苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）和5,6-双（辛氧基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑（BO）单元的共轭聚合物表现出-5.27 eV的深HOMO能级和出色的溶解度。结合了PBDTBO和[6,6]-苯基-C（61）-丁酸甲酯（1：1，w / w）的装置显示了5.7％的功率转换效率。
• Fluoro-functionalization of vinylene units in a polyarylenevinylene for polymer solar cells
  作者：Antonio Cardone、Carmela Martinelli、Maria Losurdo、Elena Dilonardo、Giovanni Bruno、Guido Scavia、Silvia Destri、Pinalysa Cosma、Luigi Salamandra、Andrea Reale、Aldo Di Carlo、Aranzazu Aguirre、Begoña Milián-Medina、Johannes Gierschner、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1039/c2ta00177b

  日期：——

  units and its non-fluorinated counterpart PDTBTV have been synthesized and characterized as donor materials in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with PCBM as the acceptor. The solar cells with the fluorinated polymer show better photovoltaic performances than those recorded with the non-fluorinated material. Comparative spectroscopic and computational studies, together with morphological, electrical

  低带隙共聚物PDTBTFV与双氟亚乙烯基单元交替的双噻吩基-（双-烷氧基）-苯并噻二唑嵌段及其非氟化对应物PDTBTV已经合成并表征了以PCBM为受体的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。具有氟化聚合物的太阳能电池显示出比未氟化材料记录的更好的光伏性能。已经进行了比较光谱学和计算研究，以及薄膜的形态，电学和光学表征，以阐明由于双键氟化引起的性能改善的原因。我们的研究将氟化双键作为BHJ太阳能电池供体聚合物中的新共轭单元。