D,L-1,4-diamino-1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-1,4-dideoxy-1-N-methyl-6-O-methyl-chiro-inositol | 74615-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: D,L-1,4-diamino-1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-1,4-dideoxy-1-N-methyl-6-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B；fortimicin 1,2;4,5-biscarbamate
• CAS: 74615-85-3；82264-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: DICAJMYWHWMIBA-PSGKDBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-1,4-diamino-1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-1,4-dideoxy-1-N-methyl-6-O-methyl-chiro-inositol 在 barium dihydroxide 、 Amberlite IRA-400(OH^(1-)) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetra-N-acetylfortimicin B
  参考文献：
  名称：

  抗生素甲霉素B的合成

  摘要：

  通过 2,6-双-N-(2,4-二硝基苯基)-α-6-epi-purpurosaminyl chloride 和 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine 缩合合成了氨基环醇抗生素 Fortimicin B B，然后去除所有保护基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.641
• 作为产物：
  描述：

  2',6'-di-N-(benzyloxycarbonyl)fortimicin B 1,2-carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 30.0h， 生成 D,L-1,4-diamino-1,2:4,5-di-N,O-carbonyl-1,4-dideoxy-1-N-methyl-6-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Fortimicin B cyclic carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87137-2

文献信息

• Synthesis of 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics. I. Synthesis of 4′-Hydroxyfortimicin D
  作者：Kazuaki Kanai、Itsuki Sakamoto、Yasunobu Miyamoto、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.60.255

  日期：1987.1

  The 4′-hydroxy analog of fortimicin D has been synthesized by condensation of 4-O-acetyl-2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,6-trideoxy-α-d-ribo-hexopyranosyl chloride with a partially protected aminocyclitol, 1,2:4,5-di-N,O-carbonylfortamine B, followed by deprotection.

  4'-羟基类似物fortimicin D已通过4-O-乙酰基-2,6-双(2,4-二硝基苯胺基)-2,3,6-三脱氧-α-d-呋喃己糖基氯与部分保护的氨基环醇，1,2:4,5-二-N,O-羰基fortamine B的缩合反应合成，随后进行去保护。
• The Total Synthesis of Antibiotic Fortimicin B
  作者：Yutaka Honda、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.55.1156

  日期：1982.4

  The total synthesis of antibiotic fortimicin B (1b) is described. The sugar component of 1b: 6-epi-purpurosamine B was converted to the sugar chloride: 2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-heptopyranosyl chloride (5). The aminocyclitol component of 1b: fortamine B was also converted to the partially protected aglycone (9). The condensation of aglycone 9 with the sugar chloride

  描述了抗生素 Fortimicin B (1b) 的全合成。1b 的糖成分：6-epi-purpurosamine B 被转化为糖氯化物：2,6-bis(2,4-dinitrophenylamino)-2,3,4,6,7-pentadeoxy-β-L-lyxo-吡喃基氯 (5)。1b 的氨基环醇组分：fortamine B 也转化为部分保护的苷元 (9)。苷元9与糖氯化物5的缩合以37%的产率得到所需的缩合产物。DL-形式的苷元与 5 的类似缩合以 19% 的产率提供相同的缩合产物，然后通过逐步水解将其转化为 1b。