ethyl (2S,3S)-acetoxy-3-hydroxybutanoate | 105631-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-acetoxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 105631-61-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: UPGAAXQMJPOMGF-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-acetoxy-3-hydroxybutanoate 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到4-脱氧-DL-苏糖酸
  参考文献：
  名称：

  用固定化面包酵母高度对映选择性还原 2-Acyloxy-3-oxobutanoate 乙酯

  摘要：

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3185
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-acetoacetic acid ethyl ester 在 immobilized baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate 、 (2R,3S)-2-Acetoxy-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester 、 ethyl (2S,3S)-acetoxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  用固定化面包酵母高度对映选择性还原 2-Acyloxy-3-oxobutanoate 乙酯

  摘要：

  在藻酸钙凝胶中用固定化面包酵母还原 2-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯 (4a) 得到 18:19:63 的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-乙酰氧基-3- 混合物羟基丁酸酯和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁酸乙酯均具有 >95% ee，产率为 58%。4a 的 2-苯甲酰氧基类似物的类似处理以 70% 的收率提供了 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2-苯甲酰氧基-3-羟基丁酸乙酯 (>95%ee) 的 6:94 混合物。它们的绝对构型是通过与真正的 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-2,3- 二羟基丁酸进行比较来确定的。还讨论了固定化和培养液的 pH 值对产物比的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3185