N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methylpyridin-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine | 682343-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methylpyridin-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 682343-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄
• 分子量: 298.431
• InChiKey: PUAZTXCSPNXZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) trifluoromethanesulfonate acetonitrile disolvate 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-methylpyridin-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine 、 水 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂的烯烃顺式二羟基化与环氧化：F​​eIII-OOH 硬币的两个面

  摘要：

  铁酶对碳-碳双键的氧化通常会导致环氧化物的形成，但在 Rieske 双加氧酶的情况下，会产生顺式二醇。在此，我们报告了由一组非血红素铁配合物催化的 H(2)O(2) 烯烃氧化的系统研究，即 [Fe(II)(BPMEN)(CH(3)CN)(2)] (2+) (1, BPMEN = N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)-1,2-二氨基乙烷)和[Fe(II)(TPA)(CH(3)CN) (2)](2+) (4, TPA = 三(2-吡啶基甲基)胺)及其6-和5-甲基取代的衍生物。我们证明烯烃环氧化和顺式二羟基化是常见 Fe(III)-OOH 中间体反应性的不同方面，其自旋状态可以通过配体环境的电子和空间特性进行调节。具有不超过一个 6-甲基取代基的催化剂有利于高度立体选择性环氧化，这会产生低自旋 Fe(III)-OOH 物质（A 类）。另一方面，具有多于一个 6-甲基取代基的催化剂有利于顺式二羟基化，提供高自旋

  DOI：

  10.1021/ja0120025

文献信息

• Olefin Cis-Dihydroxylation versus Epoxidation by Non-Heme Iron Catalysts:  Two Faces of an Fe^III−OOH Coin
  作者：Kui Chen、Miquel Costas、Jinheung Kim、Adrianne K. Tipton、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja0120025

  日期：2002.3.1

  5-methyl-substituted derivatives. We demonstrate that olefin epoxidation and cis-dihydroxylation are different facets of the reactivity of a common Fe(III)-OOH intermediate, whose spin state can be modulated by the electronic and steric properties of the ligand environment. Highly stereoselective epoxidation is favored by catalysts with no more than one 6-methyl substituent, which give rise to low-spin Fe(III)-OOH species

  铁酶对碳-碳双键的氧化通常会导致环氧化物的形成，但在 Rieske 双加氧酶的情况下，会产生顺式二醇。在此，我们报告了由一组非血红素铁配合物催化的 H(2)O(2) 烯烃氧化的系统研究，即 [Fe(II)(BPMEN)(CH(3)CN)(2)] (2+) (1, BPMEN = N,N'-二甲基-N,N'-双(2-吡啶基甲基)-1,2-二氨基乙烷)和[Fe(II)(TPA)(CH(3)CN) (2)](2+) (4, TPA = 三(2-吡啶基甲基)胺)及其6-和5-甲基取代的衍生物。我们证明烯烃环氧化和顺式二羟基化是常见 Fe(III)-OOH 中间体反应性的不同方面，其自旋状态可以通过配体环境的电子和空间特性进行调节。具有不超过一个 6-甲基取代基的催化剂有利于高度立体选择性环氧化，这会产生低自旋 Fe(III)-OOH 物质（A 类）。另一方面，具有多于一个 6-甲基取代基的催化剂有利于顺式二羟基化，提供高自旋