N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide | 34670-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
• 英文别名: lactone de l'acide (3RS, 5RS) hydroxy-5 diacetylamino-3,6 hexanoique
• CAS: 34670-27-4；38082-66-5；76247-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: OSLHHFOGJDADPU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到acide (3RS-5RS) diamino-3,6 hydroxy-5 hexanoique
  参考文献：
  名称：

  合成总的正负霉素

  摘要：

  从丙烯醛二聚体6到14个步骤中已经完成了（±）negamycine 1的全合成，丙烯醛二聚体6具有与关键中间体内酯4相同的碳骨架。用四乙酸铅处理由6得到的2-乙酰氧基甲基3，4-二氢[2H]吡喃8，得到烯丙基半缩酮15，将其转化为相应的异头甲基醚23。23的双键与乙酸汞的羟基化选择性地在γ位置发生，并将生成的异构醇24作为其二糖基25a和25b分离出来。叠氮化钠与（的缩合反式-衍生物25A导致形成的顺式-重氮26A通过构型的反转中C 3的。加氢26A其次乙酰化的中间体二胺，得到顺式-diamide 28具有所需的立体化学。通过硅酸银氧化相应的半酮基29，得到二乙酰氨基-内酯4，然后将其水解成（±）δ-羟基β-赖氨酸2通过回流HCl水溶液。在保护氨基作为氨基甲酸苄酯所需的条件下，制备了内酯30。然而，在SiO 2的存在下，在回流的乙腈中，30通过与N-甲基-肼基乙酸苄酯缩合，直接得到肼36。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80072-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)diacetylamino-3,6 tetradesoxy-2,3,4,6-β-threo-hexopyrannoside de methyle 在 silver silicate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N-[(2R,4R)-2-(Acetylamino-methyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成总的正负霉素

  摘要：

  从丙烯醛二聚体6到14个步骤中已经完成了（±）negamycine 1的全合成，丙烯醛二聚体6具有与关键中间体内酯4相同的碳骨架。用四乙酸铅处理由6得到的2-乙酰氧基甲基3，4-二氢[2H]吡喃8，得到烯丙基半缩酮15，将其转化为相应的异头甲基醚23。23的双键与乙酸汞的羟基化选择性地在γ位置发生，并将生成的异构醇24作为其二糖基25a和25b分离出来。叠氮化钠与（的缩合反式-衍生物25A导致形成的顺式-重氮26A通过构型的反转中C 3的。加氢26A其次乙酰化的中间体二胺，得到顺式-diamide 28具有所需的立体化学。通过硅酸银氧化相应的半酮基29，得到二乙酰氨基-内酯4，然后将其水解成（±）δ-羟基β-赖氨酸2通过回流HCl水溶液。在保护氨基作为氨基甲酸苄酯所需的条件下，制备了内酯30。然而，在SiO 2的存在下，在回流的乙腈中，30通过与N-甲基-肼基乙酸苄酯缩合，直接得到肼36。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80072-x