4-氨基-3-羟基苯甲酸乙酯 | 87081-52-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-amino-3-hydroxybenzoate
• 英文别名: ethyl-4-amino-3-hydroxybenzoate；2-Amino-5-ethoxycarbonylphenol；5-ethoxycarbonyl-2-aminophenol；4-amino-3-hydroxy-benzoic acid ethyl ester；4-Amino-3-hydroxy-benzoesaeure-aethylester；4-amino-3-hydroxybenzoic acid ethyl ester
• CAS: 87081-52-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01320538
• 分子量: 181.191
• InChiKey: SVLMEEHRAATUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  370.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Novel Class of Antithrombotic Compounds with Dual Function. Discovery of 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Derivatives Possessing Thrombin Inhibitory and Fibrinogen Receptor Antagonistic Activities

  摘要：

  A novel class of potential antithrombotic compounds with moderate thrombin inhibitory and fibrinogen receptor antagonistic activity is described. Combination of anticoagulant and antiaggregatory activity in the same molecular entity is presented as a new promising approach in the search for novel antithrombotic agents.

  DOI：

  10.1021/jm048984g
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-氨基-3-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6-氯甲基苯并噻唑啉-2-ONE和6-氯甲基苯并恶唑啉-2-ONE的合成

  摘要：

  作为我们对潜在非典型抗精神病药物研究的一部分，] Carato 等人先前制备的 3-甲基-6 氯甲基苯并噻唑啉-区 (4a) 和苯并恶唑啉-区 (4b) 的合成，如方案 1 所示。 3-甲基衍生物(Ia和Ib)在多磷酸(PPA)2.3中使用六亚甲基四胺甲酰化，得到化合物2a和2b，然后将其还原为相应的醇3a和3b。在无水氯仿中使用 SOCI 将羟基转化为相应的氯类似物 4s 和 4b。本文描述了 6-氯甲基苯并噻唑啉-2-one (13a) 和苯并恶唑啉-2-one (13b) 的合成，这些都是制备潜在抗精神病药物所需的。

  DOI：

  10.1080/00304940009356748

文献信息

• Ring Opening of 2-(Benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones and 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1002/hlca.200890069

  日期：2008.4

  Substituted 2-(benzylamino)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones are unstable under alkaline and acidic conditions, undergoing opening of the benzoxazinone ring. 2-Bromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones show similar degradation under alkaline conditions, while replacement of Br at C(2) to give 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones was observed only under mild alkaline conditions. Mechanisms of ring opening and degradation

  取代的2-（苄氨基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性和酸性条件下不稳定，并经历苯并恶嗪酮环的打开。2-Bromo-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-在碱性条件下表现出相似的降解，而在C（2）处取代Br则得到2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪仅在弱碱性条件下观察到-3（4 H）-one。提出了开环和降解为2-氨基苯酚衍生物的机理。
• [EN] ANTITHROMBOTIC COMPOUNDS WITH DUAL FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES ANTITHROMBOTIQUES A FONCTION DUALE
  申请人：UNIV LJUBLJANA

  公开号：WO2005051934A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention comprises compounds of the general formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents have in the description specified meaning. The compounds are used as antithrombotic agents possessing inhibitory activity on platelet aggregation and simultaneous thrombin and/or factor Xa inhibititory activity.

  本发明包括一般式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基具有描述中指定的含义。这些化合物被用作抗血栓药物，具有抑制血小板聚集和同时抑制凝血酶和/或因子Xa的活性。
• Synthesis and Characterization of Oxorhenium and Oxotechnetium Complexes with a Novel Tetradentate N ₃ O Bifunctional Agent
  作者：Maria Papachristou、Ioannis Pirmettis、Theodora Siatra‐Papastaikoudi、Maria Pelecanou、Charalambos Tsoukalas、Catherine P. Raptopoulou、Aris Terzis、Efstratios Chiotellis、Minas Papadopoulos

  DOI：10.1002/ejic.200300298

  日期：2003.10

  The novel tetradentate N3O bifunctional agent 3-hydroxy-4-[2-(2′-pyridinecarboxamido)acetylamino]benzoic acid (1), reacts with [Bu4N][ReOCl4] or [Bu4N][99gTcOCl4] in EtOH resulting in neutral and stable oxorhenium 2 or oxotechnetium-99 g 3 complexes. Both complexes were characterized by elemental analysis, IR, 1H and 13C NMR spectroscopy. X-ray analysis of 2 showed that the rhenium atom is pentacoordinate

  新型四齿 N3O 双功能试剂 3-羟基-4-[2-(2'-吡啶甲酰胺基)乙酰氨基]苯甲酸 (1)，在 EtOH 中与 [Bu4N][ReOCl4] 或 [Bu4N][99gTcOCl4] 反应，产生中性和稳定的oxorhenium 2 或oxotechnetium-99 g 3 配合物。两种配合物均通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR 光谱表征。2 的 X 射线分析表明铼原子是五配位的，呈现出扭曲的方形锥体配位几何。类似的氧锝-99m 络合物 4 也通过配体 1 与 Na99mTcO4 在等渗盐水中使用氯化锡作为还原剂反应而定量制备。通过与氧铼 2 和氧锝 3 配合物的色谱比较确定其身份。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Thiadiazole modulators of PKB
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20090298836A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种化合物，其为公式I和公式II的噻唑化合物，以及其组合物，可用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有本文中提供的定义。本发明还涉及在治疗异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱等疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• Enzyme substrates for visualizing acidic organelles
  申请人：Coleman Daniel J.

  公开号：US20100233744A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to the visualization of acidic organelles based upon organelle enzyme activity. The organelle substrates of the invention are specific for enzyme activity of the organelle and label these organelles, such as lysosomes, rendering them visible and easily observed. Substrates of the present invention include substrates that produce a fluorescent signal. The fluorogenic acidic organelle enzyme substrates of this invention are designed to provide high fluorescence at low pH values and are derivatized to permit membrane permeation through both outer and organelle membranes of intact cells and can be used for staining cells at very low concentrations. They can be used for monitoring enzyme activity in cells at very low concentrations and are not toxic to living cells or tissues.

  本发明涉及基于细胞器酶活性的酸性细胞器的可视化。本发明的细胞器底物针对细胞器的酶活性，标记这些细胞器，如溶酶体，使它们可见且易于观察。本发明的底物包括产生荧光信号的底物。本发明的荧光酸性细胞器酶底物旨在在低pH值下提供高荧光，并经过衍生化以允许穿透细胞外和细胞器膜的完整细胞，并可用于极低浓度下染色细胞。它们可用于在极低浓度下监测细胞中的酶活性，并且不对活体细胞或组织具有毒性。