methyl (S)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexanoate | 103774-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexanoate
• 英文别名: methyl (S)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexanoate；methyl (5S)-5-(oxan-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 103774-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: CGDNAXKINIMMQR-NUHJPDEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.5h， 生成 (2R,5S)-2,5-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Degradation and absolute configurational assignment to C34-botryococcene

  摘要：

  C34-Botryococcene, the major hydrocarbon constituent of the B race of Botryoeoccus braunii, was degraded by ozonolysis of its dihydro derivative followed by Baeyer-Villiger oxidation to gamma-valerolactone, 2,5-dimethylhexanolactone, and 2-ethyl-2,5-dimethylhexanolactone. These three lactones were correlated with enantiomerically pure, synthesized materials using a progressive induced chemical shift technique with the chiral shift reagent Eu(hfc)3. The lactones were found to possess 4S, 2R,5S, and 2R,5S configurations respectively, thereby specifying a 3S,7S,10R,13S,16S,20S configuration for C34-botryococcene. A biogenesis for botryococcene from 1R,2R,3R presqualene diphosphate is proposed to account for the observed 10R,13S configuration.

  DOI：

  10.1021/jo00044a039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (S)-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (-)-botryococcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a054