4-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-pyrazole-1-carbodithioic acid benzyl ester | 1313281-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-pyrazole-1-carbodithioic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-(3,3-dimethylindol-2-yl)pyrazole-1-carbodithioate
• CAS: 1313281-66-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃S₂
• 分子量: 377.534
• InChiKey: FBOJHCQEDZNHSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(diformylmethylidene)-3,3-dimethylindole 、 S-benzyldithiocarbazate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到4-(3,3-dimethyl-3H-indol-2-yl)-pyrazole-1-carbodithioic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚与酰肼的反应：新型吡唑基亚吲哚啉衍生物的合成-前所未有的单锅吡唑-噻二唑双环化

  摘要：

  通过Vilsmeier反应制得的2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚（二甲酰基）与六种不同的酰肼反应合成了一系列新的吡唑基亚氨酸衍生物。尽管对甲苯磺酰肼和S-苄基二硫代咔嗪与二甲酰的反应生成了预期的吡唑基亚吲哚烯作为唯一产物，但二甲酰与氨基脲，硫代氨基脲和碳酰肼的反应的初始产物仍进行了裂解。二甲酰基与硫代碳酰肼的反应导致吡唑和噻二唑环与吲哚烯成分共轭形成独特的一锅形成。这些杂环的固态结构是通过X射线晶体学分析建立的。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.575

文献信息

• Reactions of 2-(diformylmethylidene)-3,3-dimethylindole with hydrazides: Synthesis of new pyrazolylindolenine derivatives-the unprecedented one-pot pyrazole-thiadiazole double annulation
  作者：Hamid Khaledi、Hapipah Mohd Ali、Noel Francis Thomas、Seik Weng Ng

  DOI：10.1002/jhet.575

  日期：2011.5

  p‐toluenesulfonylhydrazide and S‐benzyldithiocarbazide with diformyl yielded the expected pyrazolylindolenines as the sole products, the initial products of the reactions of diformyl with semicarbazide, thiosemicarbazide, and carbohydrazide underwent cleavage. The reaction of diformyl with thiocarbohydrazide resulted in a unique one‐pot formation of pyrazole and thiadiazole rings, conjugated with the indolenine

  通过Vilsmeier反应制得的2-（二甲酰基亚甲基）-3,3-二甲基吲哚（二甲酰基）与六种不同的酰肼反应合成了一系列新的吡唑基亚氨酸衍生物。尽管对甲苯磺酰肼和S-苄基二硫代咔嗪与二甲酰的反应生成了预期的吡唑基亚吲哚烯作为唯一产物，但二甲酰与氨基脲，硫代氨基脲和碳酰肼的反应的初始产物仍进行了裂解。二甲酰基与硫代碳酰肼的反应导致吡唑和噻二唑环与吲哚烯成分共轭形成独特的一锅形成。这些杂环的固态结构是通过X射线晶体学分析建立的。J.杂环化​​学。（2011）。