S-benzyldithiocarbazate | 13331-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyldithiocarbazate
• 英文别名: benzyl hydrazinecarbodithioate；SBDTC；benzyldithiocarbazate；benzyl hydrazinodithioformate；benzyl N-aminocarbamodithioate
• CAS: 13331-31-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD19201314
• 分子量: 198.313
• InChiKey: XDAPOZNYUAPWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyldithiocarbazate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,5-di(benzylthio)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化取代二硫代氨基甲酸酯的分子间环化反应合成新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑作为可能的 2019-nCoV 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  完成了特权药物支架，2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑的方便和容易的合成。水合肼与二硫化碳和取代的烷基/芳基氯在碱性介质中的反应以高收率得到S-取代的烷基/芳基二硫代氨基甲酸酯。这些二硫代氨基甲酸酯与四氟乙酸反应后，经过独特的酸催化分子间环化反应，得到新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑。操作简单、收率高是这些反应的特点。这些化合物的特征基于物理化学和光谱（FT-IR、ESI 质量、1 H、13 C 和 DEPT 135° 13 C { 1H} NMR）研究。化合物 2b 在点群为 P bca 的正交晶系中结晶。使用 DFT/B3LYP/6-311 G (d,p) 理论水平，进行了 HOMO-LUMO 能隙和分子静电势 (MEP) 分析。HOMO-LUMO 能隙允许计算分子的化学硬度、化学惰性、电负性和亲电指数，这描述了它们潜在的动力学稳定性和反应性。2b-2e 与 2019-nCoV

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132252
• 作为产物：
  描述：

  S-benzyl dithioformate 在 肼 作用下， 生成 S-benzyldithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  三齿席夫碱配体的钼配合物的合成，表征和生物医学活性。[MoO 2（L 10）（DMSO）]和[MoO 2（L 11）（DMSO）]的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要不同的席夫碱配体的钼配合物由于其不同的生物学和分析活性而引起了人们的极大关注。席夫碱配体的几种钼配合物，从二硫代氨基甲酸酯衍生而来的L1至L11，是通过配体与乙酰丙酮钼（VI）的反应合成的。根据IR，1 H NMR和电子光谱分析以及元素，磁化学和电导数据对复合物进行表征。在DMF溶液中，所有络合物均为反磁性和非电解质。通过X射线晶体学研究证实了两种配合物的分子结构。研究了有关化合物对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌的抗菌和抗真菌特性。大多数复合物对真菌和细菌显示出良好的活性。在某些情况下，复合物的活性分别高于标准药物制霉菌素和氨苄西林。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.05.053
• 作为试剂：
  描述：

  6,8-二甲基-3-甲酰基色酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 S-benzyldithiocarbazate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6,8-dimethylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-取代-6,8-二甲基色酮与亲核试剂的化学反应研究

  摘要：

  已经合成并表征了多种3-取代6,8-二甲基色酮。研究了3-取代-6,8-二甲基色酮对某些亲核试剂的化学反应性，即S-苄基二硫代氨基甲酸酯，邻苯二胺和氰基乙酰胺，并有效地合成了多种产品。3-取代-6,8-二甲基色酮（3-甲酰基-6,8-二甲基色酮除外）与亲核试剂的反应通常在C-2位置进行亲核攻击，然后根据存在的官能团进行不同类型的杂环化反应在C-3位置。基于元素分析和光谱数据已经建立了新合成产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3291

文献信息

• Vanadium(IV and V) Complexes ContainingSNO (Dithiocarbonylhydrazone; Thiosemicarbazone) Donor Sets
  作者：Dongren Wang、Martin Ebel、Carola Schulzke、Cerstin Grüning、Saroj K. S. Hazari、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/1099-0682(200104)2001:4<935::aid-ejic935>3.0.co;2-j

  日期：2001.4

  signals, two of which are due to two diastereomers. The EPR spectra of 3 and 4 in THF reveal the presence of octahedral species in solution. The crystal and molecular structures of complexes 3a·OCMe2, 5a, and 5b have been obtained, revealing basically a tetragonal pyramid, and coordination of the sulfur function in the thiocarbonyl (3) or enethiolate mode (5). The relevance of the compounds to bioinorganic

  VO2+ 复合物 [VOCl(ONS)] (3) 和 [VO(ONS)'] (4)，以及 VO3+ 复合物 [VO(OEt)(ONS)'] (5) ONS = (R)-水杨醛缩氨基硫脲(1-) R = 5,6-C4H4 (3a) 或 3-OMe (3b)；(ONS)' = (R)-水杨醛[benzylmercaptothiocarbonylhydrazonate(2−)], R = H, (4a/5a) 或 3-OMe (4b/5b)} 已制备并通过 IR、EPR、1H-、和 51V-NMR 光谱。在 (S)-sBuOH 中，4a 转化为 [VO(S)-OsBu}(ONS)'] (5c) 和 [VO(OH)(ONS)']（或其缩合产物）。5c 的溶液显示三个 51V NMR 信号，其中两个是由于两种非对映异构体。THF 中 3 和 4 的 EPR 光谱揭示了溶液中存在八面体物质。已获得
• Synthesis, characterization, electrochemistry and oxo-transfer kinetics of oxomolybdenum-(VI), -(V) and -(IV) complexes with ONS donors
  作者：Samiran Bhattacharjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1039/dt9920001357

  日期：——

  the type [MoO2L][H2L =S-benzyl 3-(2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate or its derivative having a 5-methyl substituent in the salicyl phenyl ring] are MoO ⋯ Mo bridged oligomers. In the presence of donors [D = Me2CO, pyridine, dimethylformamide (dmf) or Me2SO] they are converted into monomeric [MoO2L(D)]. When a 5-Cl or 5-Br substituent occurs in the salicyl phenyl ring oligomers are not formed

  [MoO 2 L] [H 2 L = S-水杨基苯基环中具有5-甲基取代基的苄基3-（2-羟苯基）亚甲基二硫代氨基甲酸酯或其衍生物]的顺式-二氧钼钼（VI）配合物是Mo O⋯钼桥连的低聚物。在供体[D = Me 2 CO，吡啶，二甲基甲酰胺（DMF）或Me 2 SO]的存在下，它们被转化为单体[MoO 2 L（D）]。当在水杨基苯基环中没有形成5-Cl或5-Br取代基时，除了[MoO 2 L（D）]之外，还获得了[MoO 2 L（MeOH）]。所有这些复合物都经过羰基转移到PPh 3中在室温下，家具oxomolybdenum（IV）的衍生物，[的MoO（L）]，和PPH 3 O的络合物[的MoO（L）]的DMF接受来自我的氧原子2 SO，得到[的MoO 2 L（d） ]和Me 2 S的离子[的MoO x 5 ] 2- （X = Cl或Br）与所述配体反应ħ 2大号家具thiolato桥联二聚体，[沫2
• Synthesis and Characterization of New 3,4-Dihydro-2H-benzo- and Naphtho-1,3-oxazine Derivatives
  作者：A.U. Garin Gabbas、M.B. Ahmad、N. Zainuddin、N.A. Ibrahim

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19666

  日期：——

  New 1,3-benzoxazine and naphthoxazine monomers were synthesized using a modified step-wise technique in which formaldehyde was replaced with methylene bromide for ring-closure reaction in the last synthetic step. Salicylaldehyde and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde were used as the aromatic aldehydes and 4-fluoroaniline, 4-butylaniline, hexamethylenediamine, p-phenylenediamine and 2-aminothiazole were used as the primary amines. Condensation of the aromatic aldehydes and the aromatic primary amines in absolute ethanol gives imine compounds which on reduction with sodium borohydride in methanol give 2-hydroxybenzylamines/2-hydroxynaphthylamines. Ring-closure reaction between 2-hydroxybenzylamines/2-hydroxynaphthylamines and methylene bromide in absolute ethanol gives the 1,3-benzoxazines and naphthoxazines in good yields. The structures of the new 1,3-benzoxazine and naphthoxazine monomers were confirmed by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectral analysis, Mass spectroscopy (GC-MS) and elemental analysis. The mass spectrum of the synthesized compounds showed molecular ion peaks centered at m/z 229, 218, 316, 317, 444 and 268 which are equivalent to the molecular weights of the new synthesized compounds a, b, c, d, e and f, respectively. Results of elemental analysis also confirm the calculated result to be in agreement with the experimental result.

  采用改良的逐步合成技术，其中在最后的合成步骤中，使用亚甲基溴代替甲醛进行环化反应，合成了新的1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体。水杨醛和2-羟基-1-萘醛用作芳香醛，4-氟苯胺、4-丁基苯胺、己二胺、对苯二胺和2-氨基噻唑用作一级胺。在无水乙醇中缩合芳香醛和芳香一级胺得到亚胺化合物，用硼氢化钠在甲醇中还原得到2-羟基苄胺/2-羟基萘胺。2-羟基苄胺/2-羟基萘胺与亚甲基溴在无水乙醇中的环化反应以良好产率得到1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪。新1,3-苯并噁嗪和萘并噁嗪单体的结构通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱分析、质谱（GC-MS）和元素分析得到确认。合成的化合物的质谱显示出以m/z 229、218、316、317、444和268为中心的分子离子峰，分别相当于新合成化合物a、b、c、d、e和f的分子量。元素分析结果也确认计算结果与实验结果一致。
• Conjugation of a New Series of Dithiocarbazate Schiff Base Copper(II) Complexes with Vectors Selected to Enhance Antibacterial Activity
  作者：May Lee Low、Laure Maigre、Pierre Dorlet、Régis Guillot、Jean-Marie Pagès、Karen A. Crouse、Clotilde Policar、Nicolas Delsuc

  DOI：10.1021/bc5004907

  日期：2014.12.17

  with methyl levulinate (SMML, SBML), levulinic acid (SMLA, SBLA), and 4-carboxybenzaldehyde (SM4CB, SB4CB) were reacted with copper(II), producing complexes of general formula ML2 (M = Cu(II), L = ligand). All compounds were characterized using established physicochemical and spectroscopic methods. Crystal structures were determined for three Schiff bases (SMML, SBML, SBLA) and two Cu(II) complexes

  由S-甲基二硫代氨基甲酸酯（SMDTC）和S-苄基二硫代氨基甲酸酯（SBDTC）与乙酰丙酸甲酯（SMML，SBML），乙酰丙酸（SMLA，SBLA）和4-羧基苯甲醛（SM4CB，SB4CB）衍生的一系列六个席夫碱新反应与铜（II）生成通式ML 2（M = Cu（II），L =配体）的配合物。所有化合物均使用已建立的物理化学和光谱方法进行了表征。确定了三个席夫碱（SMML，SBML，SBLA）和两个Cu（II）配合物（Cu（SMML）2和Cu（SMLA）2的晶体结构）。为了提供对络合物在溶液中行为的更多了解，进行了电子顺磁共振（EPR）和电化学实验。母体配体及其各自的铜（II）配合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均表现出中等的抗菌活性。活性最高的配体（SB4CB）及其类似的S-甲基衍生物（SM4CB）与各种载体部分缀合：聚精氨酸（R1，R4，R9和RW9），低聚乙二醇（OEG）和外排泵阻滞剂苯
• Synthesis and characterization of mixed-ligand copper(II) saccharinate complexes containing tridentate NNS Schiff bases. X-ray crystallographic analysis of the free ligands and one complex
  作者：Siti Aminah Omar、Thahira B. S. A. Ravoof、M. Ibrahim M. Tahir、K. A. Crouse

  DOI：10.1007/s11243-013-9780-y

  日期：2014.2

  Four new Schiff bases containing N and S heteroatoms (HL1–HL4) have been prepared and characterized, including determination of the X-ray crystal structures of HL1 and HL3. Spectroscopic evidence indicates that these Schiff bases behave as uninegatively charged tridentate NNS ligands in complexes of general formula [Cu(Ln)sac] (Ln is the anionic form of NNS, and sac represents saccharinate anion). Crystals of both HL1 and [Cu(L4)sac)(H2O)]·Hsac crystallized in triclinic system with P $$ \bar1} $$ space group, while HL3 crystallized in monoclinic system with P 21/c space group. [Cu(L4)sac)(H2O)]·Hsac has a distorted square-pyramidal structure with a non-bonded saccharin molecule present in the outer coordination sphere. The tridentate NNS ligands are coordinated to Cu through pyridine nitrogen, azomethine nitrogen and thiolate sulfur atoms, while the fourth and fifth coordination positions are occupied by the N-bonded saccharinate anion and a water ligand, respectively.

  制备并表征了4种含N和S杂原子的新希夫碱(HL1-HL4)，其中HL1和HL3的X射线晶体结构已被确定。光谱学证据表明，这些希夫碱在通式为[Cu(Ln)sac]的配合物中作为负一价三齿NNS型配体(Ln是NNS的阴离子形式，sac代表糖精阴离子)。HL1和[Cu(L4)sac)(H2O)]·Hsac的晶体均属于三斜晶系，空间群为P $$ \bar1} $$，而HL3的晶体属于单斜晶系，空间群为P 21/c。[Cu(L4)sac)( )]·Hsac具有扭曲的方形锥结构，配合物的外界有一个未成键的糖精分子。三齿NNS型配体通过吡啶氮、亚胺氮和硫醇盐硫原子与Cu配位，第四和第五个配位位置分别被N-配位的糖精阴离子和水配体占据。