methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate | 1144523-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-pyridin-2-ylindole-5-carboxylate
• CAS: 1144523-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: WIXRFNLEHMWMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate 在 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到11H-pyrido[2,1-b]quinazoline-11-one-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的铜催化有氧氧化导致稠合喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(pyridin-2-yl)indoline-5-carboxylate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(pyridin-2-yl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种空气氧化N-吡啶吲哚啉类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种空气氧化N‑吡啶吲哚啉类化合物的方法。该方法使用铜盐和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为共同催化剂，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中实现N‑吡啶吲哚啉类化合物的C2、C3位脱氢氧化，得到N‑吡啶吲哚衍生物。本发明方法反应操作简单，条件温和，具有反应成本低，产率高等优点。

  公开号：

  CN112209915A

文献信息

• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Amination/Annulation Reactions: Synthesis of Indoloquinoline Derivatives in Water
  作者：Liangliang Shi、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01234

  日期：2016.6.17

  Rh(III)-catalyzed synthetic method for indoloquinoline derivatives from readily available indoles and isoxazoles was developed. This annulation procedure undergoes tandem C–H activation, cyclization, and condensation steps. In this domino cyclization reaction, water is an efficient solvent. A catalytically competent five-membered rhodacycle has been isolated and characterized, thus revealing a key intermediate

  开发了一种有效的Rh（III）催化合成方法，用于从容易获得的吲哚和异恶唑中合成吲哚喹啉衍生物。该成环过程经历了串联的C–H活化，环化和缩合步骤。在该多米诺环化反应中，水是有效的溶剂。具有催化活性的五元罗丹环已被分离和表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS PPAR ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES COMME ACTIVATEURS DE PPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009047240A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  There is provided according to the invention novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: (I) useful as PPAR activators.

  根据本发明提供了化合物的新颖结构式(I)或其药学上可接受的盐或溶剂：(I)，可用作PPAR激活剂。
• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。
• Cp*Co^III-Catalyzed Synthesis of Pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-<i>a</i>]indol-5-iums via Tandem C–H Activation and Subsequent Annulation from 1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles and Internal Alkynes
  作者：Yuhan Yang、Bo Li、Wenmin Liu、Rumeng Zhang、Lintao Yu、Qin-Ge Ma、Rongrong Lv、Donghua Du、Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02314

  日期：2016.11.18

  of 1-(pyridin-2-yl)-1H-indoles with internal alkynes to afford pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-iums is presented. Moreover, 6,7-dihydro-4H-pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indole, a new functionalized N-fused indole core heterocycle, could be constructed effectively via reduction of pyrido[2′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]indol-5-ium by NaBH4.

  Cp * Co III催化的1-（吡啶-2-基）-1 H-吲哚与内部炔烃的C2选择性C–H链烯基化/环化级联转化，可得到吡啶基[2'，1'：2,3]介绍了嘧啶基[1,6- a ]吲哚-5-鎓。此外，可以通过还原反应，有效地构建6,7-二氢-4 H-吡啶基[2'，1'：2,3]嘧啶基[1,6- a ]吲哚，一种新型的功能化的N稠合吲哚核杂环。NaBH 4引发吡啶并[2'，1'：2,3]嘧啶并[1,6 - a ]吲哚-5-鎓。
• Palladium-Catalyzed Direct C2- and Further C7-Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Hui-Jun Zhang、Zhengjian Wu、Weidong Lin、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/cjoc.201500059

  日期：2015.5

  The palladium‐catalyzed direct C2‐ and further C7‐acylation of indoles with aldehydes have been developed. This method provides a convenient pathway toward a variety of mono‐ and diacylated indoles.

  已经开发了钯催化的吲哚与醛的直接C2-以及进一步的C7-酰化反应。该方法提供了一条通往各种单酰化和二酰化吲哚的便捷途径。