methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 861819-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-I+/--D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-5-amino-2,3-dimethoxy-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 861819-29-6
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: FSRSUTORXUMDGE-CBQIKETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-羟基异戊酸 、 methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到methyl 4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对炭疽的结合疫苗的研究。蔗糖[4,6-二脱氧-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖]及其甲基糖苷的合成与表征。

  摘要：

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 二甲基硫 、 氢气 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对炭疽的结合疫苗的研究。蔗糖[4,6-二脱氧-4-（3-羟基-3-甲基丁酰胺基）-2-O-甲基-D-吡喃葡萄糖]及其甲基糖苷的合成与表征。

  摘要：

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.010