ethyl 5-formyl-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate | 1071788-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-formyl-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1071788-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: KQHBTRGBWZXICT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-formyl-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate 、 苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(R)-ethyl 5-[phenyl(hydroxy)methyl]-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The catalytic asymmetric addition of alkyl- and aryl-zinc reagents to an isoxazole aldehyde

  摘要：

  Nucleophilic addition of alkyl- and aryl-zinc reagents to a C(4) functionalized isoxazolyl aldehyde proceeded effectively with high enantioselectivity (85-94% ee). The amino alcohol catalyst (S)-2-piperidinyl-1,1,2-triphenyl ethanol (10) afforded the (R)-product 2b. as established by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.169
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethyl)-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到ethyl 5-formyl-4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The catalytic asymmetric addition of alkyl- and aryl-zinc reagents to an isoxazole aldehyde

  摘要：

  Nucleophilic addition of alkyl- and aryl-zinc reagents to a C(4) functionalized isoxazolyl aldehyde proceeded effectively with high enantioselectivity (85-94% ee). The amino alcohol catalyst (S)-2-piperidinyl-1,1,2-triphenyl ethanol (10) afforded the (R)-product 2b. as established by X-ray crystallography. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.169