(2-Bromo-6-methoxyphenyl)boronic acid | 352525-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-Bromo-6-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 352525-79-2
• 化学式: C₇H₈BBrO₃
• 分子量: 230.854
• InChiKey: OHPUFDQYDIPZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromo-6-methoxyphenyl)boronic acid 在 tetrafluoroboric acid 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Chloro-5-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME

  摘要：

  化学式1的化合物：Y1至Y5独立选择N、C-H、C-D或C-L'-R；L'是键或取代或未取代的C6-60芳基烷；R是取代或未取代的C6-60芳基或含有一个或多个N、O和S的C2-60杂芳基，但R不是9-苯基咔唑基；Y6和Y7独立选择N、C-H或C-D；至少一个Y1至Y7是N；L是键或取代或未取代的C6-60芳基或C2-60杂芳基，其中含有一个或多个N、O和S；L1和L2独立选择键或取代或未取代的C6-60芳基；Ar1和Ar2独立选择取代或未取代的C6-60芳基或含有任何一个或多个N、O和S的C2-60杂芳基，p和q独立选择0到2之间的数字，并且包括该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20230174544A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三乙酯 、 1-溴-2-碘-3-甲氧基苯 在 异丙基氯化镁 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-Bromo-6-methoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246

文献信息

• Pd-Catalyzed Organometallic-Free Homologation of Arylboronic Acids Enabled by Chemoselective Transmetalation
  作者：Kane A. C. Bastick、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.3c00921

  日期：2023.5.19

  A Pd-catalyzed homologation of arylboronic acids is reported. Halomethylboronic acid pinacol esters (Bpin) undergo a remarkably facile, yet rare, oxidative addition enabled by an α-boryl effect. Simultaneous chemoselective transmetalation allows use of these metalloid reagents for formal C1 insertion to deliver benzyl Bpin products without the requirement for stoichiometric organometallic reagents

  报道了 Pd 催化的芳基硼酸同系化反应。卤代甲基硼酸频哪醇酯 (Bpin) 通过 α-硼基效应进行非常容易但罕见的氧化加成。同时化学选择性金属转移允许使用这些类金属试剂进行正式的 C 1插入，以提供苄基 Bpin 产品，而不需要化学计量的有机金属试剂。该过程的效用通过逐步 C(sp 3 )–C(sp 2) 硼酸酯产物交叉偶联成二芳基甲烷药效团和亲电试剂/亲核试剂化学选择性交叉偶联。提供了证明 α-boryl 效应提供的反应性增强的对照实验，以及对正式同系化过程的局限性的描述。