2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 211675-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]b-Glc1SH；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 211675-03-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉S
• 分子量: 532.696
• InChiKey: NVAWHQYOKIZJMP-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳烃在室温下无过渡金属合成芳基 1-硫糖苷

  摘要：

  在 TBAF( t BuOH) 4存在下，通过原位生成的芳烃与糖基硫醇结合，提出了一种温和、方便且不含过渡金属的芳基 1-硫糖苷合成方案。该方法提供了一种通用且有效的方法来制备一系列功能化的硫糖苷，并在室温下完美控制异头构型。此外，反应条件耐受多种戊糖和己糖，反应在受保护的单糖和二糖上也能顺利进行。

  DOI：

  10.1039/d1ra04013h
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843

文献信息

• 一种合成硫苷的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114349803B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明公开了一种合成硫苷的方法，该方法是将糖基硫醇溶液缓慢滴加至苯胺类化合物和亚硝酸叔丁酯混合体系中，在自然光照下反应，得到硫苷化合物。该方法步骤简单，反应条件温和，无酸无碱、无需金属催化，以及底物普适性好，有利于大规模生产。
• Electrochemically Mediated S-Glycosylation of 1-Thiosugars with Xanthene Derivatives
  作者：Rui-Qi Wang、Qing-Hui Jiang、Hui-Xiang Wang、Xiao-Wei Zhang、Nan Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01185

  日期：2023.6.16

  electrochemical dehydrogenative cross-coupling of benzylic C–H bonds with 1-thiosugars at room temperature is described. The direct S-glycosylation protocol avoids using any oxidant, which provides facile access to various glycosylated xanthene derivatives with up to 91% yield. This current electrooxidative reaction is characterized by high atom economy, high efficiency, mild reaction conditions, being

  描述了室温下苄基 C-H 键与 1-硫糖的有效电化学脱氢交叉偶联。直接 S-糖基化方案避免使用任何氧化剂，可以轻松获得各种糖基化呫吨衍生物，收率高达 91%。目前的电氧化反应具有原子经济性高、效率高、反应条件温和、环境友好、官能团耐受性好等特点。此外，初步的机理研究表明该反应涉及自由基过程。
• Haque, M. Bodrul; Roberts, Brian P.; Tocher, Derek A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2881 - 2889
  作者：Haque, M. Bodrul、Roberts, Brian P.、Tocher, Derek A.

  DOI：——

  日期：——