4-氨基-3-苯并(b)呋喃-2-基丁酸 | 121838-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-苯并(b)呋喃-2-基丁酸
• 英文名称: 4-amino-3-(benzofuran-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-Amino-3-(1-benzofuran-2-yl)butanoic acid
• CAS: 121838-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: SRLRWPSSQWUHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 Ra-Ni sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 4-氨基-3-苯并(b)呋喃-2-基丁酸
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物的合成和药理评价。GABAB位点的新配体。

  摘要：

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。

  DOI：

  10.1021/jm00387a031

文献信息

• BERTHELOT P.; VACCHER C.; MUSADAD A.; FLOUQUET N.; DEBAERT M.; LUYCKX M., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 743-746
  作者：BERTHELOT P.、 VACCHER C.、 MUSADAD A.、 FLOUQUET N.、 DEBAERT M.、 LUYCKX M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of .gamma.-aminobutyric acid analogs. New ligand for GABAB sites
  作者：Pascal Berthelot、Claude Vaccher、Amir Musadad、Nathalie Flouquet、Michel Debaert、Michel Luyckx

  DOI：10.1021/jm00387a031

  日期：1987.4

  (beta-p-chlorophenyl-GABA) is the only selective agonist for the bicuculline-insensitive GABAB receptor. We report the synthesis of new GABA analogues and baclofen analogues. In vitro, two compounds, 4-amino-3-benzo[b]furan-2-ylbutanoic acid (9g) and 4-amino-3-(5-methoxybenzo[b]furan-2-yl)butanoic acid (9h), showed an affinity for the GABAB receptor. The results obtained with racemic compounds of benzofuran structure

  巴氯芬（β-对氯苯基-GABA）是双小分子不敏感的GABA B受体的唯一选择性激动剂。我们报告了新的GABA类似物和巴氯芬类似物的合成。在体外，两种化合物4-氨基-3-苯并[b]呋喃-2-基丁酸（9g）和4-氨基-3-（5-甲氧基苯并[b]呋喃-2-基）丁酸（9h）对GABAB受体具有亲和力。用苯并呋喃结构的外消旋化合物获得的结果，对于该系列是新的，以及化合物3a（4-氨基-3-（4-羟基苯基）丁酸）的令人惊讶的无活性，使得可以提出关于与关于GABAB受体。