4-氨基-3-苯基苯甲酸甲酯 | 1032373-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-苯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 6-aminobiphenyl-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；Methyl 6-aminobiphenyl-3-carboxylate；methyl 4-amino-3-phenylbenzoate
• CAS: 1032373-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: VBCMACYKPIJMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-苯基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl-6-acetamido-3'-(trimethylsilyl)-2'-(3-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氨基-3-苯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CLASS OF DNA GYRASE AND/OR TOPOISOMERASE IV INHIBITORS WITH ACTIVITY AGAINST GRAM-POSITIVE AND GRAM-NEGATIVE BACTERIA
  [FR] NOUVELLE CLASSE D'INHIBITEURS D'ADN GYRASE ET/OU DE TOPOISOMÉRASE IV AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE DES BACTÉRIES À GRAM POSITIF ET À GRAM NÉGATIF

  摘要：

  本发明涉及具有一般化学式（I）结构的化合物，以及它们的制备方法、含有它们作为活性成分的药物组合物，以及它们作为药物的用途，以及它们在制造用于治疗人类和温血动物细菌感染的药物中的用途。

  公开号：

  WO2020048949A1

文献信息

• CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines
  作者：Wei Zhou、Mengyang Fan、Junli Yin、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.5b08411

  日期：2015.9.23

  A class of oxalic diamides are found to be effective ligands for promoting CuI-catalyzed aryl amination with less reactive (hetero)aryl chlorides. The reaction proceeds at 120 °C with K3PO4 as the base in DMSO to afford a wide range of (hetero)aryl amines in good to excellent yields. The bis(N-aryl) substituted oxalamides are superior ligands to N-aryl-N'-alkyl substituted or bis(N-alkyl) substituted

  发现一类草酸二酰胺是促进 CuI 催化的芳基胺化与反应性较低的（杂）芳基氯化物的有效配体。该反应在 120 °C 下以 K3PO4 作为碱在 DMSO 中进行，以良好到极好的收率提供范围广泛的（杂）芳基胺。双(N-芳基)取代的草酰胺是优于N-芳基-N'-烷基取代或双(N-烷基)取代的草酰胺的配体。配体中芳环的电子性质和空间性质对其效率都很重要。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。
• Photocatalytic xanthate-based radical addition/cyclization reaction sequence toward 2-biphenyl isocyanides: synthesis of 6-alkylated phenanthridines
  作者：Pedro López-Mendoza、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/d0ob00136h

  日期：——

  xanthate-based radical addition/cyclization reaction cascade toward 2-biphenylisocyanides is described as a practical and modular approach to 6-alkylated phenanthridines. The use of xanthates as radical precursors allowed the synthesis of diversely 6-substituted phenanthridines. Electrophilic radicals derived from nitriles, aromatic and aliphatic ketones, malonates, and amide derivatives, as well as radicals

  面向2-联苯基异氰化物的基于光催化黄原酸酯的自由基加成/环化反应级联反应是6-烷基化菲啶的实用模块化方法。黄药作为自由基前体的使用允许合成多种6-取代的菲啶。成功地引入了衍生自腈，芳族和脂肪族酮，丙二酸酯和酰胺衍生物的亲电子基团，以及衍生自邻苯二甲酰亚胺甲基和苄基衍生物的基团。反应在温和条件下进行，没有化学计量的氧化剂。合成了三十种新型菲啶支架，产​​率为24％至76％。
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Synthesis of phenanthridinones viapalladium-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines
  作者：Dongdong Liang、Ziwei Hu、Jiangling Peng、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c2cc36817j

  日期：——

  An efficient synthesis of free (NH)-phenanthridinones through Pd-catalyzed C(sp(2))-H aminocarbonylation of unprotected o-arylanilines under an atmospheric pressure of CO has been developed. Some ortho heteroarene substituted anilines as well as N-alkyl protected o-arylanilines are also suitable substrates for this C-H aminocarbonylation reaction.

  有效的合成游离（NH）-菲啶酮通过CO的大气压下未保护的邻芳基苯胺的Pd催化C（sp（2））-H氨基羰基化反应。一些邻杂芳基取代的苯胺以及N-烷基保护的邻芳基苯胺也是该CH氨基羰基化反应的合适底物。