2-cyano-3-(4-methoxycarbonylphenyl)propionitrile | 771559-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-methoxycarbonylphenyl)propionitrile
• 英文别名: methyl 4-(2,2-dicyanoethyl)benzoate
• CAS: 771559-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: FXQPWPIEIIBTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(4-methoxycarbonylphenyl)propionitrile 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl 4-(2-cyanoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钛（III）通过非自由基机理催化双氰胺的还原性脱氰。

  摘要：

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908372
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 二氢吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-cyano-3-(4-methoxycarbonylphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  钛（III）通过非自由基机理催化双氰胺的还原性脱氰。

  摘要：

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908372

文献信息

• A Convenient Heterogeneous Reduction of Knoevenagel Product by Hantzsch Ester and Its Development into Reductive Alkylation of Malononitrile
  作者：Yong-Qing Yang、Zheng Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400144

  日期：2014.7

  Poor solubility of Hantzsch ester is used as indicator in the reduction of methylidene malononitrile. The Knoevenagel reaction is integrated to develop a reductive alkylation of malononitrile with aryl and aliphatic aldehyde as the carbonyl substrate.

  Hantzsch酯的溶解性差可作为还原亚甲基丙二腈的指标。整合Knoevenagel反应，以芳基和脂族醛为羰基底物，开发丙二腈的还原烷基化反应。
• Fluoroalkylative Ketonization of Malononitrile-Tethered Alkenes via Nickel Electron-Shuttle and Lewis Acid Catalysis
  作者：Yangkun Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01415

  日期：2024.5.31

  efficient reductive dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and malononitriles. The combination of Ni electron-shuttle catalysis with Eu(OTf)3, a non-redox-type Lewis acid, effectively activates the iminyl radicals, enabling the direct formation of the C(sp3)–C(sp3) bond and β-ketonitrile functionality across a variety of C═C double bonds. This reaction allows for the expedient

  开发了一种二元 Ni/Eu 催化系统，该系统能够利用烷基卤和丙二腈对未活化的烯烃进行有效的还原双碳官能化。 Ni电子穿梭催化与非氧化还原型路易斯酸Eu(OTf) 3的结合，有效激活亚胺基自由基，从而能够直接形成C(sp 3 )–C(sp 3 )键和β -酮腈官能团跨越各种C=C双键。该反应可以方便地合成带有全碳四元中心的密集官能化环状β-酮腈。