(Z)-5'-benzylidene-1-ethyl-4,6-dimethoxy-5'H-spiro[indoline-3,2'-thiophen]-2-one | 1386262-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5'-benzylidene-1-ethyl-4,6-dimethoxy-5'H-spiro[indoline-3,2'-thiophen]-2-one
• 英文别名: (5'Z)-5'-benzylidene-1-ethyl-4,6-dimethoxyspiro[indole-3,2'-thiophene]-2-one
• CAS: 1386262-23-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: WSIIYYDORYILKD-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄基-2-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 磺酰氯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5'-benzylidene-1-ethyl-4,6-dimethoxy-5'H-spiro[indoline-3,2'-thiophen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Promoted Transformations of α-Thienylcarbinols into Spirothienooxindoles: Regioselective Halogenation of Dienyl Sulfethers Containing Electron-Rich Aryl Rings

  摘要：

  Under the promotion of Cu(II) salts, the alpha-thienylcarbinols with an N-phenyl carbonyl group at the other alpha-position are converted into three different ranges of spirothienooxindoles involving dearomatizing Friedel-Crafts reaction. In addition, the unprecedented regioselective CuX2-mediated C-H functionalization/halogenation of dienyl sulfether containing electron-rich aryl rings is presented.

  DOI：

  10.1021/jo301039y

文献信息

• Cu(II)-Promoted Transformations of α-Thienylcarbinols into Spirothienooxindoles: Regioselective Halogenation of Dienyl Sulfethers Containing Electron-Rich Aryl Rings
  作者：Biaolin Yin、Li Huang、Xiaoyu Zhang、Fanghua Ji、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo301039y

  日期：2012.7.20

  Under the promotion of Cu(II) salts, the alpha-thienylcarbinols with an N-phenyl carbonyl group at the other alpha-position are converted into three different ranges of spirothienooxindoles involving dearomatizing Friedel-Crafts reaction. In addition, the unprecedented regioselective CuX2-mediated C-H functionalization/halogenation of dienyl sulfether containing electron-rich aryl rings is presented.