methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranoside-2-ulose | 65247-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranoside-2-ulose
• CAS: 65247-30-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: KVTVVPZRUMEZHF-MHSYXAOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-isopropylidene-β-D-threo-pentofuranoside-2-ulose 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-C-methyl-β-D-lyxoside
  参考文献：
  名称：

  2-C-甲基-d-木糖和2-C-甲基-d-木糖的合成

  摘要：

  摘要甲基3,5-O-异亚丙基-β-d-苏-戊呋喃糖基-2-ulose（1）与甲基碘化镁或甲基锂反应生成甲基3,5-O-异亚丙基-2-C-甲基- β-d-呋喃呋喃糖苷（3）。化合物1与重氮甲烷反应生成螺环氧化物，还原生成5，即C-2差向异构体3。另一方面，1的端基异构体（2）与甲基碘化镁或甲基锂反应，得到甲基3,5-O-异亚丙基-2-C-甲基-α-d-二甲苯基-（6）和-lyxo-呋喃糖苷分别。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3和6的酸水解分别得到2-C-甲基-d-木糖和2-C-甲基-d-木糖（14）。将化合物14转化为1,2：4,5-二-O-异亚丙基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84966-6