O',O',O',O'-tetraacetyl-18,19-dihydrostrictosamide | 34404-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O',O',O',O'-tetraacetyl-18,19-dihydrostrictosamide
• 英文别名: 16α-ethyl-17β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(15β)-18-oxa-yohimb-19-en-21-one；(16R,17S)-17,18-epoxy-16-ethyl-17-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-(15βH)-19-nor-coryn-18(20)-en-21-one；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,18S,19R,20S)-19-ethyl-14-oxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-18-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 34404-01-8
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 668.698
• InChiKey: UIHOQAQOCUPGQT-KCOMPZLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  strictosidine hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Dowex-1 ion-exchange resin OH^(1-) form 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 O',O',O',O'-tetraacetyl-18,19-dihydrostrictosamide
  参考文献：
  名称：

  严格的苷和长春苷衍生物的构型相关性和构象分析

  摘要：

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。

  DOI：

  10.1021/np990150r