3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-1H-indole | 1245741-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1245741-50-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: QLZUNHZPTUDLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-1H-indole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到dibenzyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化交叉耦合的3-吲哚下反应？使用手性路易斯酸键合亲核试剂控制1,3-二羰基的H键

  摘要：

  一种高度对映体选择性Ç  H-活化的基于氧化偶合与丙二酸二苄酯3- arylmethylindole衍生物通过使用手性路易斯酸结合的亲核试剂反应，以提供的吲哚衍生物的方法（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-双氰基1,4-苯醌，OTf =三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002108
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 二氟溴乙酸乙酯 、 potassium ethoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740