methyl (3S,4aR,6R,7aS)-6,7a-dichloro-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-7,7-dimethoxy-1-oxo-3,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-6-carboxylate | 1191927-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4aR,6R,7aS)-6,7a-dichloro-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-7,7-dimethoxy-1-oxo-3,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1191927-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₈Cl₂O₈
• 分子量: 467.344
• InChiKey: ASSUYYKDOSBEDD-FVCITADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (3S,4aR,6R,7aS)-6,7a-dichloro-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-7,7-dimethoxy-1-oxo-3,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下的钌介导的氧化：具有酸敏感性功能的降冰片基α-二酮的合成的简单实用协议

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe supported ruthenium‐catalyzed oxidation of the 1,2‐dihaloalkene moiety in tetrahalonorbornyl derivatives possessing acid labile functionalities to afford the corresponding α‐diketones is demonstrated. The protocol was successfully applied in the synthesis of a cyclopenta‐annulated δ‐lactone derived from D‐mannitol.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900042