methyl 2,5-dihydroxy-4-nitrobenzoate | 1447497-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dihydroxy-4-nitrobenzoate
• 英文别名: 2,5-dihydroxy-4-nitrobenzoic acid methyl ester
• CAS: 1447497-17-7
• 化学式: C₈H₇NO₆
• 分子量: 213.147
• InChiKey: XEFJGFRJJITRNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dihydroxy-4-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 C₅₂H₈₇N₅O₉
  参考文献：
  名称：

  通过氢键促进酰胺和键的形成来合成纳米级形状持久性大环

  摘要：

  本文描述了由氢键诱导的折叠的芳基酰胺和低聚物合成的两个系列的刚性大环，它们带有两个胺或一个胺和一个醛。二胺与二酰氯反应生成酰胺大环，而后者进行自偶联反应以提供亚胺大环。DFT计算表明，新的大环具有刚性平面构型，其腔直径估计为1.86 nm–2.75 nm。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.113
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 168.0h， 生成 methyl 2,5-dihydroxy-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bis-TEGylated Poly(p-benzamide)s: Combining Organosolubility with Shape Persistence

  摘要：

  The synthesis of perfectly planar, bis-substituted aromatic polyamides is reported herein. With highly flexible triethylene glycol chains attached and conformational restriction through intramolecular, bifurcated hydrogen bonds these are among the most shape-persistent yet organo-soluble polymers to date. Starting from 4-nitrosalicylic acid, our group developed a route to phenyl-2,5-bis-TEGylated aminobenzoate, which could be polymerized by addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS). Since this technique has not been applied to step-growth polycondensations of polyaramides so far, the influence of two different solvents and an N-protective group was investigated. Therefore, substituted phenyl aminobenzoate derivatives carrying a free amine or an N-protective group have been polymerized. Additionally, the tendency for self-assembly of the readily soluble bis-TEGylated poly(p-benzamide) was observed by transmission electron microscopy (TEM) in the dried state. Dynamic light scattering (DLS) measurements of chloroform solutions did not indicate the formation of aggregates. Thus, intermolecular interactions, which other aromatic polyamides typically exhibit, are prevented. The access to bis-substituted, entirely rigid poly(p-benzamide)s via this new polycondensation method paves the way for exciting new structures in materials science and supramolecular chemistry.

  DOI：

  10.1021/ma4010023

文献信息

• Stereoselectivity in dehydrative cyclic trimerization of substituted 4-alkylaminobenzoic acids
  作者：Koji Takagi、Hinako Yamaguchi、Daiki Miyamoto、Yuka Deguchi、Takehiro Hirao、Takeharu Haino

  DOI：10.1039/d0nj05368f

  日期：——

  The cyclic trimerization of substituted 4-alkylaminobenzoic acids was investigated. From NMR analyses of DiMeO_C3A with two methoxy groups, which was obtained by using SiCl4 as a dehydrative condensation reagent and purified by preparative GPC, a syn/anti ratio of 60/40 was obtained. On the other hand, 3Br_C3A with one bromine group at the ortho-position relative to the amide nitrogen was synthesized

  研究了取代的4-烷基氨基苯甲酸的循环三聚。从NMR分析的DiMeO_C3A具有两个甲氧基基团，其通过使用所获得的SiCl 4作为脱水缩合试剂和纯化通过制备GPC，一个顺式/反得到的60/40比率。另一方面，通过使用PPh 3 / Cl 3 CCCl 3作为脱水缩合剂，合成相对于酰胺氮在邻位具有一个溴基的3Br_C3A，并通过SiO 2柱色谱法分离。3溴_C3A呈逆立体选择性，即，顺式/反根据综合NMR分析计算出的25/75比率。立体异构体的数量与脱水缩合试剂和反应温度无关。溶剂字符也对具有可忽略的影响顺式/反在溶液反射的刚性结构比3Br_C3A。