6-bromo-5-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide | 531514-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-bromo-5-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide
• 英文别名: 6-bromo-5-nitrobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide；6-bromo-5-nitro-1,3-dioxido-1,2,3,4-benzotetrazine-1,3-diium
• CAS: 531514-21-3
• 化学式: C₆H₂BrN₅O₄
• 分子量: 288.017
• InChiKey: NTTXXADMNCNEJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1,2,5]oxadiazolo[3,4-f][1,2,3,4]benzotetrazine 2,4,7-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Annulated benzotetrazine 1,3-dioxides 1. [1,2,5]Oxadiazolo[3,4-f][1,2,3,4]benzotetrazine 2,4,7-and 2,4,9-trioxides

  摘要：

  6-azido-5-nitro-7-R-benzotetrazine 1,3-dioxides（R = H 和 Br）热分解后得到了在 C(5)-C(6) 键处与呋喃环成环状的 benzotetrazine 1,3-dioxides 。根据核磁共振数据，这些化合物在 297 K 时是呋喃环中 N-氧化氧原子位置不同的两种异构体的平衡混合物。所获化合物的 13C NMR 光谱中的信号已完全确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0226-y
• 作为产物：
  描述：

  6-bromobenzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-bromo-5-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides annulated with tetraazapentalenes

  摘要：

  新的杂环系统，即8,12-dehydro-8H,12H-[1,2,3]triazolo[2′,1′:通过热解 5-叠氮-6-(1,2,3-三唑-2-基)苯并四嗪 1,3-二氧化物合成了 8,12-脱氢-8H,12H-[1,2,3]三唑并[2′,1′: 1,2,3]三唑并[4,5-f][1,2,3,4]苯并四嗪 2,4-二氧化物，并对其热稳定性和光谱特性进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0028-5

文献信息

• An unusual cascade of S N reactions of benzotetrazine 1,3-dioxide derivatives
  作者：A. Yu. Tyurin、O. Yu. Smirnov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0017-3

  日期：2009.2

  give 5-azido-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide, with 8-azido-7-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide to give 7-azido-8-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide and 7-azido-8-(1,2,3-triazol-1-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide, and with 7-bromo-6-(phenylthio)benzotetrazine 1,3-dioxide to give 7-phenylthio-6-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide.

  在苯环中包含两个相邻的离核剂 X 和 Y 的苯并 1,2,3,4-四嗪 1,3-二氧化物系列中发现了不寻常的 SNAr 级联反应。首先，1,2,3-三唑阴离子从更具反应性的位点置换阴离子Xs-。然后亲核试剂 Xs- 取代相邻的基团 Y。例如，1,2,3-三唑与 6-azido-5-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide 反应得到 5-azido-6-(1,2, 3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-dioxide, with 8-azido-7-nitrobenzotetrazine 1,3-dioxide 得到 7-azido-8-(1,2,3-triazol-2-yl)benzotetrazine 1,3-二氧化物和 7-叠氮基-8-(1,2,3-三唑-1-基)苯并四嗪 1,3-二氧化物，并与 7-溴-6-(苯硫基)苯四嗪 1,3-二氧化物得到
• ——
  作者：O. Yu. Smirnov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、S. L. Ioffe、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1023/a:1021344300420

  日期：——

  Benzo-1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide (BTDO) and its derivatives were nitrated with HNO3/H2SO4 or HNO3/oleum and brominated with dibromoisocyanuric acid in CF3CO2H/H2SO4 (5 : 1) or H2SO4. The reactivity of positions in the benzene ring of this heterocyclic system as regards electrophilic substitution was found to change in the following order: 5 approximate to 7 > 8 > 6. Mono- and dinitro-BTDOs and mono- and polybromo-BTDOs were synthesized. Their structures were confirmed by H-1, C-13, and N-14 NMR spectra.