2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-[4-(4-nitrocinnamoyl)phenylazo]thiazole | 528584-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-[4-(4-nitrocinnamoyl)phenylazo]thiazole
• 英文别名: (E)-1-[4-[[2-amino-4-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]diazenyl]phenyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 528584-13-6
• 化学式: C₂₄H₁₆ClN₅O₃S
• 分子量: 489.942
• InChiKey: ODLZFIBYGBPHLS-NKVYSXSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-[4-(4-nitrocinnamoyl)phenylazo]thiazole 在 乙酸铵 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-[4-(5-cyano-4-(4-nitrophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrid-2-yl)phenylazo]thiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新的含芳基偶氮噻唑的化合物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  通过将芳基重氮氯化物与2-氨基-4-（2-氯苯基）噻唑（1）偶联制备2-氨基-5-芳基偶氮-4-（2-氯苯基）噻唑（2a-e）。通过将芳基偶氮噻唑2a-c与适当的异硫氰酸酯缩合获得硫脲3a-e。2d与芳族醛的反应得到查耳酮类似物4a-c。通过使酮2d与不同的芳族醛，氰基乙酸乙酯和乙酸铵反应来合成吡啶酮衍生物5a，b。另一方面，也可以通过环化4c来制备5b用氰基乙酸乙酯和乙酸铵。此外，通过用POCl 3处理，从酸衍生物6b获得6-氯咪唑并[2，1- b ]-噻唑7。而咪唑并[2，1 - b ]-噻唑酮9a-d是通过将氯乙酰基衍生物8a-d与DMAP /嘧啶环化而产生的。测试了所制备化合物的代表性实例对两种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。一些化合物显示出针对脑肿瘤细胞系的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390604
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-[4-(4-nitrocinnamoyl)phenylazo]thiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新的含芳基偶氮噻唑的化合物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  通过将芳基重氮氯化物与2-氨基-4-（2-氯苯基）噻唑（1）偶联制备2-氨基-5-芳基偶氮-4-（2-氯苯基）噻唑（2a-e）。通过将芳基偶氮噻唑2a-c与适当的异硫氰酸酯缩合获得硫脲3a-e。2d与芳族醛的反应得到查耳酮类似物4a-c。通过使酮2d与不同的芳族醛，氰基乙酸乙酯和乙酸铵反应来合成吡啶酮衍生物5a，b。另一方面，也可以通过环化4c来制备5b用氰基乙酸乙酯和乙酸铵。此外，通过用POCl 3处理，从酸衍生物6b获得6-氯咪唑并[2，1- b ]-噻唑7。而咪唑并[2，1 - b ]-噻唑酮9a-d是通过将氯乙酰基衍生物8a-d与DMAP /嘧啶环化而产生的。测试了所制备化合物的代表性实例对两种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。一些化合物显示出针对脑肿瘤细胞系的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390604