11,17ξ-dimethoxy-18-norandrosta-4,8,11,13-tetraen-3-one | 81969-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,17ξ-dimethoxy-18-norandrosta-4,8,11,13-tetraen-3-one
• 英文别名: 11,17-dimethoxy-18-norandrosta-4,8,11,13-tetraen-3-one
• CAS: 81969-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: TYPPTOBEVKOYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-7-methoxy-2,3,6,9-tetrahydro-1H-cyclopentanaphthalene 在 sodium methylate 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 11,17ξ-dimethoxy-18-norandrosta-4,8,11,13-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  C-芳香族类固醇。11,17ξ-二甲氧基-18-norandrosta-4,8,11,13-四烯-3-酮的合成

  摘要：

  5-羟基-7-甲氧基-1 H-环戊[ a ]萘-3（2 H）-一（1）的桦木还原得到3,5-二羟基-7-甲氧基-2,3,6,9-四氢-1 H-环戊[ a ]萘（2a），高收率。后者已通过涉及甲基化，水解，C-甲基化和罗宾逊环化的步骤转化为标题C-芳族类固醇（7a）。还描述了11,17ξ-二甲氧基gona-4,8,11,13-四烯-3-酮（7b）的类似合成。

  DOI：

  10.1039/p19820000201

文献信息

• An improved stereospecific total synthesis of an aromatic c-ring testosterone analogue
  作者：Subhash P. Khanapure、Braja G. Hazra、K. G. Das

  DOI：10.1039/p19810001360

  日期：——

  An improved stereospecific synthesis of 17β-hydroxy-11-methoxy-18-norandrosta-4,8,11,13-tetraen-3-one (12) from 5-hydroxy-7-methoxy-1H-benz[e]inden-3(2H)-one (1) is described. Higher yields were achieved in the Birch reduction step using 3,5-dihydroxy-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-3-ol as the starting material. An interesting replacement reaction of the benzylic hydroxy by an alkoxy-group is

  17β羟基-11-甲氧基- 18- norandrosta-4,8,11,13四烯-3-酮（12）从一种改进的立体定向合成5-羟基-7-甲氧基1 ħ苯并〔ë ]茚描述了-3（2 H）-一（1）。较高的产率，使用3,5-二羟基-7-甲氧基-2,3-二氢- 1中的伯奇还原步骤中实现ħ -苯并[ ë ]茚-3-醇作为起始原料。描述了一种有趣的苄氧基被烷氧基取代的反应。