Methanesulfonic acid (3R,3aS,5aS,8R,8aS)-2,2,8-trimethyl-4-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl ester | 99901-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3R,3aS,5aS,8R,8aS)-2,2,8-trimethyl-4-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl ester
• CAS: 99901-68-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: LXNOZTMXQUQEBO-SHGFOSJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3R,3aS,5aS,8R,8aS)-2,2,8-trimethyl-4-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 Thiocarbonic acid O-((3aR,4R,5S,5aS,8R,8aS)-2,2,5,8-tetramethyl-decahydro-cyclopenta[c]pentalen-4-yl) ester O-p-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内光环加成-环丁烷碎裂：(.+-.)-戊烯、(.+-.)-戊烯酸和(.+-.)-脱氧戊烯酸的全合成

  摘要：

  戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸是戊烯内酯生物合成中的重要代谢物，它们是由异丁酸甲酯通过常见中间体合成的。最初的关键步骤涉及乙炔二酯上的新型共轭加成环酰化序列。得到的 1,6-二烯分两步转化为 1,6-二烯二酯，该二酯经过高度立体选择性光环加成以设置三个必要的立体中心。一个环丁烷键的还原裂解产生一个功能化的螺双环 (4.4) 壬酮，它在三个步骤中被转化为二酮 10，即关键的中间体。该系统的差异化功能化为戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸提供了高效、立体控制的途径，所有这些途径均呈外消旋形式。

  DOI：

  10.1021/ja00264a037
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,5aβ,8β,8aβ)-1,2,3a,5,5a,6,7,8-octahydro-2,2,8-trimethylcyclopentapentalene-3,4-dione 在 盐酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 Methanesulfonic acid (3R,3aS,5aS,8R,8aS)-2,2,8-trimethyl-4-oxo-decahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内光环加成-环丁烷碎裂：(.+-.)-戊烯、(.+-.)-戊烯酸和(.+-.)-脱氧戊烯酸的全合成

  摘要：

  戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸是戊烯内酯生物合成中的重要代谢物，它们是由异丁酸甲酯通过常见中间体合成的。最初的关键步骤涉及乙炔二酯上的新型共轭加成环酰化序列。得到的 1,6-二烯分两步转化为 1,6-二烯二酯，该二酯经过高度立体选择性光环加成以设置三个必要的立体中心。一个环丁烷键的还原裂解产生一个功能化的螺双环 (4.4) 壬酮，它在三个步骤中被转化为二酮 10，即关键的中间体。该系统的差异化功能化为戊烯、戊烯酸和脱氧戊烯酸提供了高效、立体控制的途径，所有这些途径均呈外消旋形式。

  DOI：

  10.1021/ja00264a037