methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate | 1238867-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate
• CAS: 1238867-16-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₁₄
• 分子量: 644.633
• InChiKey: FITGQHADQAKOTG-KSHBVLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid

  摘要：

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。

  DOI：

  10.1039/b923275c
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl (3S)-4-azido-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-[4-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Click glycoconjugation of per-azido- and alkynyl-functionalized β-peptides built from aspartic acid

  摘要：

  以天冬氨酸为原料，在溶液中合成了长度达六个残基的含叠氮和炔基的同δ3-肽。随后，通过铜介导的环化反应，这些肽与带有叠氮或末端炔功能的单糖有效地结合在一起，形成了两个新型的小型糖簇家族。这些化合物是探索碳水化合物介导的多价相互作用的理想工具。

  DOI：

  10.1039/b923275c