methyl 2-(3-(benzyloxy)-4,5-dimethoxyphenyl)acetate | 26418-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(benzyloxy)-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 26418-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: PSPUMMQJCDKPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(benzyloxy)-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (S)-(R)-1-(3-(allyloxy)phenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl 1-((S)-2-(3-(allyloxy)-4,5-dimethoxyphenyl)-2-cyclohexylacetyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH AFFINITY MACROCYCLIC FKB51-INHIBITORS FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE FKB51 À HAUTE AFFINITÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及高亲和力的大环FKB51抑制剂（HAM-FKB51抑制剂），能够实现对FK506结合蛋白（FKBPs）的选择性抑制。本发明的分子对于治疗精神障碍、代谢性疾病、疼痛疾病和癌症具有用处。

  公开号：

  WO2022049005A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(benzyloxy)-4,5-dihydroxyphenyl)acetate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2-(3-(benzyloxy)-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力大环FKBP51抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  FK506结合蛋白51（FKBP51）成为与压力有关的疾病，慢性疼痛和肥胖症等几种疾病的关键因素。FK506的线性类似物SAFit被证明对FKBP51具有比其最接近的同源物FKBP52更高的选择性，从而可以在动物模型中进行概念验证研究。在这里，我们设计并合成了第一个大环的FKBP51选择性配体，以稳定活性构象。所有大环保留了完整的FKBP51亲和力和对FKBP52的选择性，极性功能的引入进一步增强了亲和力。与FKBP51配合使用的大环抑制剂的六种高分辨率晶体结构证实了所需的选择性选择性结合模式。我们的结果表明，大环化是一种有针对性的策略，可以选择性地靶向浅FKBP51结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02195