4-methoxyphenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-iodo-D-glucopyranoside | 1227612-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-iodo-D-glucopyranoside
• CAS: 1227612-86-3
• 化学式: C₁₇H₂₀IN₃O₇
• 分子量: 505.266
• InChiKey: JKISRAUVASCGPR-RZJWPAKQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-iodo-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N'-dimethyl-N,N'-propylideneurea 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-azido-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-(4-methylbenzylsulfonyl)-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-iodo-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of the Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa‐Perez、Joshodeep Boruwa、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201001204

  日期：2010.11.8

  Streptococcus pneumoniae LTA is a highly complex glycophospholipid that consists of nine carbohydrate residues: three glucose, two galactosamine and two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose (AATDgal) residues that are each differently linked, one ribitol and one diacylated glycerol (DAG) residue. Suitable building blocks for the glucose and the AATDgal residues were designed and their synthesis is described

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。