3-(2-methylphenyl)-4,5-dimethylthiazolium chloride | 1010456-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-4,5-dimethylthiazolium chloride
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)-1,3-thiazol-3-ium;chloride
• CAS: 1010456-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₄NS*Cl
• 分子量: 239.769
• InChiKey: UJJZSQZVAPNQHT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 3-(2-methylphenyl)-4,5-dimethylthiazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到[RuCl2(3-(2-methylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-2-ylidene)(=CH-o-iPrO-Ph)]
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-亚基配体配位钌烯烃复分解催化剂的合成及活性

  摘要：

  已经制备了一系列带有一系列噻唑-2-亚基配体的新型钌基烯烃复分解催化剂。这些配合物可以很容易地从市售的 (PCy3)2Cl2Ru=CHPh 或 (PCy3)Cl2Ru=CH(o-iPrO-Ph) 一步获得，并且已经得到充分表征。公开了其中四种配合物的 X 射线晶体结构。在固态下，噻唑-2-亚基配体的芳基取代基位于钌中心的空配位点上方。尽管其配体的空间体积减小，但本文报道的所有配合物都有效地促进了基准烯烃复分解反应，例如二乙基二烯丙基和二乙基烯丙基甲基丙二酸酯的闭环以及 1,5-环辛二烯和降冰片烯的开环复分解聚合，以及烯丙基苯与顺式-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的交叉复分解和14元内酯的大环闭环。该家族的无膦催化剂比含膦催化剂更稳定，在丙二酸二烯丙酯的闭环中表现出伪一级动力学。从噻唑-2-亚基配体的N-芳基的邻位去除空间位阻后，无膦催化剂失去稳定性，但当取代基变得太大时，所得催化剂显示出延长

  DOI：

  10.1021/ja075849v
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-甲酰苯胺 、 3-氯-2-丁酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以17%的产率得到3-(2-methylphenyl)-4,5-dimethylthiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-亚基配体配位钌烯烃复分解催化剂的合成及活性

  摘要：

  已经制备了一系列带有一系列噻唑-2-亚基配体的新型钌基烯烃复分解催化剂。这些配合物可以很容易地从市售的 (PCy3)2Cl2Ru=CHPh 或 (PCy3)Cl2Ru=CH(o-iPrO-Ph) 一步获得，并且已经得到充分表征。公开了其中四种配合物的 X 射线晶体结构。在固态下，噻唑-2-亚基配体的芳基取代基位于钌中心的空配位点上方。尽管其配体的空间体积减小，但本文报道的所有配合物都有效地促进了基准烯烃复分解反应，例如二乙基二烯丙基和二乙基烯丙基甲基丙二酸酯的闭环以及 1,5-环辛二烯和降冰片烯的开环复分解聚合，以及烯丙基苯与顺式-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的交叉复分解和14元内酯的大环闭环。该家族的无膦催化剂比含膦催化剂更稳定，在丙二酸二烯丙酯的闭环中表现出伪一级动力学。从噻唑-2-亚基配体的N-芳基的邻位去除空间位阻后，无膦催化剂失去稳定性，但当取代基变得太大时，所得催化剂显示出延长

  DOI：

  10.1021/ja075849v

文献信息

• OLEFIN METATHESIS INITIATORS BEARING THIAZOL-2-YLIDENE LIGANDS
  申请人：Vougioukaiakis George C.

  公开号：US20100144987A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to olefin metathesis catalysts general formula (I): having a thiazol-2-ylidene ligand of general formula (II): The catalysts have been found to be particularly good initiators of (a) ring-closing metathesis reactions used to prepare tetra-substituted cyclic olefins, and (b) cross-metathesis reactions used to prepare tri-substituted and di-substituted olefins.

  本发明涉及一般式(I)具有一般式(II)的噻唑-2-基膦配体的烯烃交换催化剂。已经发现这些催化剂特别适用于(a)用于制备四取代环烯烃的环闭合交换反应和(b)用于制备三取代和二取代烯烃的交叉交换反应的良好引发剂。
• Olefin metathesis initiators bearing thiazol-2-ylidene ligands
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US08039566B2

  公开（公告）日：2011-10-18

  This invention relates to olefin metathesis catalysts general formula (I): having a thiazol-2-ylidene ligand of general formula (II): The catalysts have been found to be particularly good initiators of (a) ring-closing metathesis reactions used to prepare tetra-substituted cyclic olefins, and (b) cross-metathesis reactions used to prepare tri-substituted and di-substituted olefins.

  本发明涉及一般式(I)的烯烃交换催化剂，其具有一般式(II)的噻唑-2-基亚烯配体。发现这些催化剂特别适用于(a)环闭合烯烃交换反应，用于制备四取代环烯烃，以及(b)交叉烯烃交换反应，用于制备三取代和二取代烯烃的良好引发剂。
• US8039566B2
  申请人：——

  公开号：US8039566B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• [EN] OLEFIN METATHESIS INITIATORS BEARING THIAZOL-2-YLIDENE LIGANDS<br/>[FR] INITIATEURS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINE PORTANT DES LIGANDS THIAZOL-2-YLIDÈNE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2008064223A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] This invention relates to olefin metathesis catalysts general formula (I) having a thiazol-2-ylidene ligand of general formula (II). The catalysts have been found to be particularly good initiators of (a) ring-closing metathesis reactions used to prepare tetra-substituted cyclic olefins, and (b) cross-metathesis reactions used to prepare tri-substituted and di-substituted olefins.
  [FR] L'invention concerne des catalyseurs de métathèse d'oléfine représentés par la formule générale (I) ayant un ligand thiazol-2-ylidène représenté par la formule (II). Les catalyseurs se sont avérés être des initiateurs particulièrement bons de (a) réactions de métathèse par fermeture de cycle utilisées pour préparer des oléfines cycliques tétra-substituées, et (b) réactions de métathèse croisée utilisées pour préparer des oléfines tri-substituées et di-substituées.