methyl (2Z)-3-oxo-2-[(pyridin-4-yl)methylidene]butanoate | 874583-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-oxo-2-[(pyridin-4-yl)methylidene]butanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-(pyridin-4-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 874583-31-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LXWSASFILQMNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-oxo-2-[(pyridin-4-yl)methylidene]butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到Methyl 2-Acetyl-3-(4-pyridyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING NARATRIPTAN HYDROCHLORIDE
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE DE NARATRIPTANE

  摘要：

  公开号：

  WO2006010079A3
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (2Z)-3-oxo-2-[(pyridin-4-yl)methylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)的合成及平滑肌钙通道拮抗剂作用] -3-吡啶羧酸盐

  摘要：

  一组外消旋烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-或4-吡啶基)-5-[2-(4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基) ] -3 - 吡啶羧酸盐 11a - e 是通过使用 Hantzsch 反应制备的，该反应涉及 Knoevenagel 加合物 9a - e 与 1- [2- (4,5 - 二氢 - 4,4 - 二甲基恶唑啉 - 2 - 基)] - 1 -Propen-2-amines (10)。相反，4-(2-吡啶基)类似物11f是通过亚硫酰氯介导的16的5-{N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)氨基羰基}部分环化到5-[2- (4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑啉-2-基)]环系统(11f)。通过使用豚鼠回肠纵向平滑肌 (GPILSM) 测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。与参考药物硝苯地平 (IC50 = 1.43 × 10-8 M) 相比，标题化合物 11 表现出较弱的钙通道拮抗剂活性

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290807