(S)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-5(6H)-one | 1610617-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-5(6H)-one
• 英文别名: (11bS)-1,2,3,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indol-5-one
• CAS: 1610617-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SHTBAJOQBOUDKP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-5(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(S)-harmicine
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-{2-[1-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-yl)pyrrolidin-2-yl]-1Hindol-3-yl}acetate 在 ammonium hypophosphite 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以81%的产率得到(S)-2,3,11,11b-tetrahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  从脯氨酸合成 (S)- 和 (R)-Harmicine：四氢-β-咔啉的一种方法

  摘要：

  (S)-和(R)-Harmicine分别由L-和D-脯氨酸合成。这种手性池合成构成了一种针对 C1 取代的四氢-β-咔啉的新方法。所开发的路线利用氨基酸的 9-苯基-9-芴基保护基策略来防止脆弱的 α-氨基羰基立体中心的外消旋化。Enantiopure harmicine (> 99 % ee) 是通过九个步骤从市售原料中获得的。合成是在不使用任何硅胶快速色谱的情况下进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301903