diethyl(diethoxyphosphoryl)(piperazin-1-yl)methylphosphonate | 152496-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(diethoxyphosphoryl)(piperazin-1-yl)methylphosphonate
• 英文别名: tetraethyl (1-piperazinyl)methylenebisphosphonate；1-[Bis(diethoxyphosphoryl)methyl]piperazine
• CAS: 152496-70-3
• 化学式: C₁₃H₃₀N₂O₆P₂
• 分子量: 372.339
• InChiKey: JWHVKLBYDMAYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(diethoxyphosphoryl)(piperazin-1-yl)methylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 piperaz-1-ylmethylenebisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  二胺与原甲酸三乙酯、亚磷酸二乙酯的三组分反应及产物的抗增殖和抗骨质疏松活性

  摘要：

  详细研究了二胺（二氨基苯、二氨基环己烷和哌嗪）、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的三组分反应。在 1,3- 和 1,4- 二胺和哌嗪的情况下，获得了两个氨基部分的取代产物——相应的四膦酸。在 1,2-二氨基苯、1,2-二氨基环己烷和 1,2-二氨基环己烯的情况下，只有一个氨基反应。这很可能是膦酸酯氧与相邻氨基的氢之间形成氢键的结果，这导致氨基的反应性降低。大多数获得的化合物抑制 RAW 264.7 巨噬细胞、PC-3 人前列腺癌细胞和 MCF-7 人乳腺癌细胞的增殖，其中 1、trans-7、和 16 显示出广泛的非特异性活性，这使得这些化合物在抗骨溶解治疗和阻断破骨细胞和肿瘤转移细胞的相互作用和相互激活的背景下特别有趣。这些化合物表现出与唑来膦酸相似的活性，并且比用作对照的英卡膦酸具有更高的活性。然而，用化合物 trans-7 对诱发骨质疏松症的绵羊进行的研究不支持这一假设。

  DOI：

  10.3390/molecules25061424
• 作为产物：
  描述：

  piperazine-1-carbaldehyde hydrochloride 在 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 以23%的产率得到diethyl(diethoxyphosphoryl)(piperazin-1-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  New Amino-Bisphosphonate Building Blocks in the Synthesis of Bisphosphonic Derivatives Based on Lead Compounds

  摘要：

  A facile procedure for the synthesis of new aminobisphosphonate building blocks has been developed. The latter were used in the preparation of conjugates with ursolic, betulonic, betulinic, folic acids, and trolox-the promising antitumor agents.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.979989

文献信息

• Cyclic aminomethylene bisphosphonate derivatives
  申请人：HOECHST JAPAN LIMITED

  公开号：EP0561296A1

  公开（公告）日：1993-09-22

  A compound represented by the formula (I) or the formula (II) wherein R denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group; Y and Z may be the same or different and independently denote alkylene groups containing 2-5 carbon atoms in their alkylene chains which may be substituted with a lower alkyl(s); X denotes a single bond or an alkylene group containing 1-10 carbon atoms in its alkylene chain which may be substituted with a lower alkyl(s); A-O- denotes a residue of a compound having an estrogenic activity and q denotes an integer of 1-3, and physiologically acceptable salts thereof. The above compounds (I) or (II) are useful as a bone resorption inhibitor and a therapeutic agent for bone diseases.

  化合物的化学式为(I)或化学式(II)，其中R代表氢原子或较低的烷基基团；Y和Z可以相同也可以不同，独立地表示含有2-5个碳原子的烷基链的烷基基团，该烷基链可能被较低的烷基取代；X表示单键或含有1-10个碳原子的烷基链的烷基基团，该烷基链可能被较低的烷基取代；A-O-表示具有雌激素活性的化合物的残基，q表示1-3的整数，及其生理上可接受的盐。上述化合物(I)或(II)可用作骨吸收抑制剂和骨疾病的治疗剂。