methyl (6R)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4-oxoheptanoate | 875431-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4-oxoheptanoate
• CAS: 875431-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: QHUIQFFFSIFDCY-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4-oxoheptanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-[(S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-propyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,6-dihydroxy-4-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (6R)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915