N-octyl-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole | 934602-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-octyl-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole
• 英文别名: 9-octyl-3,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole；3,6-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9-octylcarbazole；3,6-Bis((trimethylsilyl)ethynyl)-9-octylcarbazole；trimethyl-[2-[9-octyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)carbazol-3-yl]ethynyl]silane
• CAS: 934602-39-8
• 化学式: C₃₀H₄₁NSi₂
• 分子量: 471.833
• InChiKey: YEQFKJSLHXFKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3,6-diethynyl-9-octyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一系列V形小分子非富勒烯电子受体，用于有效的体-异质结器件

  摘要：

  两个简单的半导体受体-受体1-施主-受体（AA 1 -DA）模块化小分子非富勒烯电子受体，2-（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧代-3,6 ，7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲林-2（1 H）-基）苯基）-3-（6-（（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧杂-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲林-2（1 H）-基）苯基）乙炔基）-9-辛基-9 H-咔唑-3-基）buta-1， 3-二烯-1,1,1,4,4-四腈（NDICz-5）和2-（4-（3,3-二氰基-2-（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-2（1 H）-基）苯基）-1-（6-（（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧代-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-设计了2（1 H）-基）苯基）乙炔基）-9-辛基-9

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107677
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-octyl-3,6-bis(trimethylsilylethynyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY-合成和手性的手性光学可调性质d-π-A的共轭聚合物†

  摘要：

  可以用具有2,7-二乙炔基-的二碘取代的手性硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物（M-1）合成三种新型的供体-π-受体（D-π-A）型手性聚合物P1，P2和P3。 9,9-二辛基9 ħ芴（M-2 ），3,6-二乙炔基-9-辛基- 9 ħ咔唑（M-3 ），和3,7-二乙炔基10十二烷基10 ħ -吩噻嗪（M-4）通过Pd催化的Sonogashira偶联反应。从三种不同的供体结构中选择，三种基于手性BODIPY的共轭聚合物可以显示红色荧光发射，中心波长在624-650 nm左右，可调节的带隙分别在1.56-1.96 eV的范围内。有趣的是，与手性BODIPY小分子的各向异性（r = 0.005）和CPL不对称因子（g lum <0.01）相比，这三种手性聚合物可以表现出较高的r（P1最高为0.10 ）和a。大摹LUM（高达0.32 P2），这可归因于链间π–π堆积效应以及沿这些聚合物主链的明确手性排列。

  DOI：

  10.1039/c3tc32029d

文献信息

• Synthesis of a platinacycle: determination of the structure and examination of the photophysical properties based on DFT calculations
  作者：Ken Motohara、Kazuhiro Kado、Taichi Sotani、Dayang Zhou、Takeyuki Suzuki、Hiromitsu Sogawa、Fumio Sanda

  DOI：10.1039/d2dt03524c

  日期：——

  A novel platinacycle exhibited a UV–vis absorption assignable to ligand–ligand charge transfer, and birefringence based on molecular alignment.

  一种新型铂环表现出可归因于配体-配体电荷转移的紫外-可见吸收，以及基于分子排列的双折射。
• Synthesis and Properties of Carbazole-Containing Poly(aryleneethynylenes) and Poly(aryleneimines)
  作者：Yoshihiro Takihana、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma049391i

  日期：2004.10.1

  Novel poly(aryleneethynylenes) and poly(aryleneimines) containing carbazole units in the main chain were synthesized by polycondensation of diethynylcarbazoles with dihaloarenes, or diformyl-carbazole with phenylenediamines, and their general properties were studied. The polymers with M-w = 2700-33700 were obtained in 60-100% yields. Compared to carbazole, the UV-vis absorption of the polymers was red-shifted, which indicates the extension of conjugation length. Excited at the absorption maxima, the polymers containing ethynylene moieties showed blue or green emission with high fluorescence quantum yields (6-86%) in the solution state, while in the film state, they exhibited fluorescence at longer wavelength, which suggests the formation of excimers. On the contrary, the polymers having imine moieties showed emission with low fluorescence quantum yields (<1%).