2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one | 30515-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one
• CAS: 30515-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: YKJKVRJFFMEBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 N-[(1S)-1-[(二苯膦基)甲基]-2-甲基丙基]-3,5-二(三氟甲基)苯甲酰胺 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-((9R,10aR)-5,5-dioxido-9-phenyl-8,9,10,10a-tetrahydro-7H-benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridin-7-ylidene)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过逐步[4 + 2] / [2 + 2]环化反应对四氢吡啶/哌啶的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出膦催化的新的烯丙基酮和1-氮杂烯之间的对映选择性[4 + 2]环化反应，并以良好的收率和优异的对映选择性获得了四氢吡啶。随后将四氢吡啶暴露于苯并苯并导致[2 + 2]环化，产生具有立体立体异构中心和环丁烯部分的光学富集的多环哌啶。报道的逐步[4 + 2] / [2 + 2]-环加成代表了一种新的方法来访问对映异构体富集的含氮六元环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01221
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的烯丙基芳基酮的环化。

  摘要：

  使用三氟化硼醚化物和三氟甲磺酸铟介导反应，检查了一系列非杂环烯基芳基酮的环化反应。在大多数情况下，BF3的收率较低，这主要是由于底物的竞争性破坏。使用In（OTf）3时，分解较少，并且环化产物的产率高得多，但仅适用于具有供电子取代基的底物。没有那些取代基就不会发生环化。使用ωB97X-D/ 6-311 + G（2d，p）//ωB97X-D/ 6-31 + G（d，p）方法进行的计算研究证实了铟（III）对σ复合衬底的稳定性更好底物苯环上的间位取代基显着影响环化的激活屏障，而对位取代基的作用几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01900

文献信息

• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Piperidine Derivatives through the [4 + 2] Annulation of Imines with Allenes
  作者：Ryan P. Wurz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja053277d

  日期：2005.9.1

  there has been only very limited progress in achieving asymmetric catalysis with chiral phosphines. In this report, the first highly enantioselective variant of the Kwon annulation of imines with allenes is described. Thus, C2-symmetric chiral phosphepine 1 serves as an effective catalyst for this powerful process, furnishing an array of functionalized piperidine derivatives with very good stereoselectivity

  尽管叔膦已成为非常通用的亲核催化剂，但在使用手性膦实现不对称催化方面取得的进展非常有限。在这份报告中，描述了亚胺与丙二烯的 Kwon 环化的第一个高度对映选择性变体。因此，C2 对称手性膦 1 作为这一强大过程的有效催化剂，提供了一系列具有非常好的立体选择性的官能化哌啶衍生物。
• Iodine-Initiated Domino Reaction of Hepta-1,2-dien-6-yn-4-ols and Brønsted Acid Promoted Cyclization of Hepta-1,2,6-trien-4-ols Leading to Functionalized Benzenes
  作者：Yan He、Xin-Ying Zhang、Liang-Yan Cui、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201201151

  日期：2013.4

  carbonyl groups, along with the construction of the benzenoid core, has been achieved through an iodine‐initiated domino reaction of hepta‐1,2‐dien‐6‐yn‐4‐ols. Moreover, cyclization of hepta‐1,2,6‐trien‐4‐ols turns out to also be an efficient pathway toward diversely substituted benzenes.

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Formal [4+4] Annulation of α,β-Unsaturated Imines and Allene Ketones: Construction of Eight-Membered Rings
  作者：Huanzhen Ni、Xiaodong Tang、Wenrui Zheng、Weijun Yao、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201707183

  日期：2017.11.6

  Magic eight “ring”: Under the catalysis of amino-acid-derived phosphines, the unprecedented [4+4] annulations between benzofuran/indole-derived α,β-unsaturated imines and allene ketones proceeded smoothly to afford azocines in excellent yields and with nearly perfect enantioselectivities. This work marks the first efficient asymmetric construction of optically enriched eight-membered rings by phosphine

  神奇的八个“环”：在氨基酸衍生的膦的催化下，苯并呋喃/吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺与丙二烯酮之间空前的[4 + 4]环状反应顺利进行，从而以优异的收率提供了偶氮类化合物几乎完美的对映选择性。这项工作标志着通过膦催化的光学富集的八元环的第一个有效的不对称结构。TBDPS ＝叔丁基二苯基甲硅烷基，Ts ＝ 4-甲苯磺酰基。
• Gold-Catalyzed Regioselective Synthesis of 2- and 3-Alkynyl Furans
  作者：Yifan Li、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201302210

  日期：2013.6.24

  Chemical Matching: C2‐ or C3‐alkynylated furans were selectively synthesized by using gold catalysis. Direct C–H alkynylation of furans was achieved with C2 selectivity, and a domino cyclization/alkynylation process starting from allenes gave C3‐alkynylated products. The exact matching of the structure of the gold catalyst and an electrophilic hypervalent iodine reagent was essential for success.

  化学匹配：通过金催化选择性合成C2-或C3-烷基化的呋喃。呋喃的直接C–H炔基化是通过C2选择性实现的，从艾伦开始的多米诺环化/炔基化过程产生了C3-炔基化产物。金催化剂的结构与亲电子的高价碘试剂的精确匹配对于成功至关重要。