methyl 2-methyl-3-(methoxymethoxy)-6-(methoxycarbonyl)-2H,3H,4H-azinecarboxylate | 224183-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(methoxymethoxy)-6-(methoxycarbonyl)-2H,3H,4H-azinecarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 224183-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: RWLJMEVEUGBUQK-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(methoxymethoxy)-6-(methoxycarbonyl)-2H,3H,4H-azinecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-[3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)-2-piperidyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Lepadin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990141n
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-1-benzyl-5-(methoxymethoxy)-6-methylpiperidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-methyl-3-(methoxymethoxy)-6-(methoxycarbonyl)-2H,3H,4H-azinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one core using an intramolecular aldol type of cyclization: An application to enantioselective total synthesis of lepadin B

  摘要：

  An intramolecular aldol type of cyclization of the piperidine derivative 1 proceeded in highly stereoselective manner to afford the desired 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one. This key step involves a feature of the use of A((1,3)) strain as a control element, in biasing 1 towards the conformer desired for the above cyclization. An application of this aldol reaction to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid lepadin B is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00603-1