isopropyl-5-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 178109-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl-5-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-propan-2-yloxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 178109-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: PYGKDNISWVKYIJ-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-5-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到isopropyl-5-O-benzyl-2,3-dimesyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  &agr;-D-pentofuranosides, and a process for preparing the same

  摘要：

  -D-戊呋糖苷衍生物具有通式（D），其中R代表（C1-C4）烷基，该烷基未经取代或被卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）氧烷基和/或苯基取代一次或多次，R1代表[（C6-C20）芳基]k−[（C1-C4）烷基或[（C6-C20）]芳基]k−[（C1-C12）烷基）（3-k）Si，其中k＝0至3，该化合物未经取代或被卤素、（C1-C4）烷基、（C1-C4）氧烷基和/或（C6-C20）芳基取代一次或多次，或者优选为苯甲基，该苯甲基未经取代或被上述取代基取代一次或多次。还披露了起始和中间化合物，直至具有类似结构的呋糖苷（D），以及制备所述呋糖苷及其前体的方法以及它们的用途。

  公开号：

  US06229008B1

文献信息

• ALPHA-D-PENTOFURANOSID-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Saischek, Jörn

  公开号：EP0777673A2

  公开（公告）日：1997-06-11
• US6229008B1
  申请人：——

  公开号：US6229008B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• [DE] alpha -D-PENTOFURANOSID-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] alpha -D-PENTOFURANOSIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D' alpha -D-PENTOFURANOSIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996006103A2

  公开（公告）日：1996-02-29

  [EN] alpha -D-pentofuranoside derivatives have the general formula (D), in which R stands for a (C1-C4)alkyl that is non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or phenyl, and R1 stands for [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C4)alkyl], (C6-C20)aryl or [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C12)alkyl](3-k)Si, in which k = 0 to 3, that are non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or (C6-C20)aryl, or preferably a benzyl that is non-substituted or substituted one or several times by the above substituents. Also disclosed are starting and intermediary compounds, up to furanosides (D) having an analogous structure, processes for preparing said furanosides and their precursors, and their use.
  [FR] Des dérivés d' alpha -D-pentofuranosides ont la formule générale (D), dans laquelle R désigne un alkyle (C1-C4) substitué ou non une ou plusieurs fois par halogène, alkyle (C1-C4), alcoxy(C1-C4) et/ou phényle, et R1 désigne un [aryle(C6-C20)]k-[alkyle(C1-C4)], aryle (C6-C20) ou [aryle(C6-C20)]k-[alkyle(C1-C12)](3-k)Si, k étant compris entre 0 et 3, substitué ou non une ou plusieurs fois par halogène, alkyle (C1-C4), alcoxy (C1-C4) et/ou aryle (C6-C20), ou de préférence un benzyle substitué ou non une ou plusieurs fois par les substituants ci-dessus. L'invention concerne aussi bien des composés de départ et des composés intermédiaires que les furanosides (D) ayant une structure analogue, des procédés de préparation de ces furanosides et de leurs précurseurs, et leur utilisation.
  [DE] Die Erfindung betrifft alpha -D-Pentofuranosid-Derivate der allgemeinen Formel (D), worin R ein nicht oder durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, und/oder Phenyl ein- oder mehrfach substituiertes (C1-C4)Alkyl und R1 ein nicht oder durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und/oder (C6-C20)Aryl ein- oder mehrfach substituiertes [(C6-C20)Aryl]k-[(C1-C4)Alkyl] (k = 0 bis 3), (C6-C20)Aryl oder [(C6-C20)Aryl]k-[(C1-C12)Alkyl](3-k)Si (k = 0 bis 3), oder vorzugsweise ein nicht oder durch die obengenannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiertes Benzyl, bedeuten, von Ausgangs- und Intermediär-Verbindungen zu den Furanosiden (D) mit analoger Struktur sowie Verfahren zur Herstellung der genannten Furanoside und von deren Vorprodukten und deren Verwendung.
  [EN] alpha -D-pentofuranoside derivatives have the general formula (D), in which R stands for a (C1-C4)alkyl that is non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or phenyl, and R1 stands for [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C4)alkyl], (C6-C20)aryl or [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C12)alkyl](3-k)Si, in which k = 0 to 3, that are non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or (C6-C20)aryl, or preferably a benzyl that is non-substituted or substituted one or several times by the above substituents. Also disclosed are starting and intermediary compounds, up to furanosides (D) having an analogous structure, processes for preparing said furanosides and their precursors, and their use.