7α,8α-isopropylidenedioxy-11-acetoxydrimane | 136265-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7α,8α-isopropylidenedioxy-11-acetoxydrimane
• 英文别名: [(3aR,4aS,8aS,9S,9aS)-2,2,5,5,8a,9a-hexamethyl-4,4a,6,7,8,9-hexahydro-3aH-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-9-yl]methyl acetate
• CAS: 136265-22-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: XWUFRRLDOWBJFW-ZOTMLPGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,8α-isopropylidenedioxy-11-acetoxydrimane 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7α,8α-isopropylidenedioxydriman-11-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambraoxide from Drimenol

  摘要：

  The conversion of (-) drimenol (1) into the cyclic ether Ambraoxide (2) is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919108016428
• 作为产物：
  描述：

  (-)-11-acetoxy-7α,6α-dihydroxydrimane 、 丙酮 在 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到7α,8α-isopropylidenedioxy-11-acetoxydrimane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambraoxide from Drimenol

  摘要：

  The conversion of (-) drimenol (1) into the cyclic ether Ambraoxide (2) is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919108016428

文献信息

• Practical and Efficient 1α-Hydroxylation of 4,4-Dimethyl-2-Ene Derivatives in Terpenic Series
  作者：Gérard Aranda、Mireille Bertranne-Delahaye、Robert Azerad、Michèle Maurs、Manuel Cortés、Hector Ramirez、Gonzalo Vernal、Thierry Prangé

  DOI：10.1080/00397919708004804

  日期：1997.1.1

  The third part of a triptycal synthesis providing 1 alpha-hydroxy compounds, through microbial hydroxylation in position-3 of terpenoid substrates, followed by dehydration to 4,4-dimethyl-2-ene compounds and subsequent allylic hydroxylation by SeO2/pyridine N-oxide, is described.