(S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (R)-2-methyloctanoate | 1266547-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (R)-2-methyloctanoate
• 英文别名: [(2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-yl] (2R)-2-methyloctanoate
• CAS: 1266547-72-1
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 397.63
• InChiKey: BEFZJYYSXPWYIJ-MDZRGWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (R)-2-methyloctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid

  摘要：

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259045
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-3-pyrrolyl (R)-2-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f