4-氨基-5-(4-甲氧基苄基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 | 93073-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氨基-5-(4-甲氧基苄基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 中文别名: 4-氨基-5-(4-甲氧基苄基)-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-氨基-5-[(4-甲氧苯基)甲基]-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-3-(p-methoxybenzyl)-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-5-(4-methoxybenzyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 93073-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00698741
• 分子量: 236.297
• InChiKey: RPGVZQCLIGREBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  378.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(4-甲氧基苄基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-6-(methylsulfanyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型三唑和相关噻唑三唑作为抗癌剂和Cdc25A / B磷酸酶抑制剂的开发。合成，体外生物学评估，分子对接和计算机模拟ADME-T研究

  摘要：

  在这项研究中描述了二十九种新的1,2,4-三唑和一些衍生的噻唑并噻二唑的合成（与某些报道的具有抗癌和/或Cdc25A / B抑制活性的三唑结构相关）。将所获得的NCI的体外抗肿瘤数据表明，5个类似物（12，15，18，19和22）显示相当大的肿瘤生长百分比抑制活性（GI％），其中所述模拟18所具有的特殊的抗肿瘤潜力和频谱。另外，相同的五个类似物对正常的乳腺上皮细胞系MCF-10A显示出少量的GI作用，表明对癌细胞具有更高的选择性。相同的有源类似物12，15，18，19和22中进一步评估它们在体外CDC25A / B磷酸酶抑制活性（一种可能的抗肿瘤靶），其中18和22（分别为6.7和8.4μM）显示朝向CDC25B同工酶鲜明抑制亲和力。的对接12，15，18，19和22与由得分最高的模拟显示出优异的粘结轮廓人类CDC25B磷酸酶的活性位点18相对于所报告的CDC25磷酸酶配体。在计算机上 分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.053
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氨基-5-(4-甲氧基苄基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• 신규의 트리아졸로티아디아졸 화합물, 이의 용도, 및 이를 포함한 유기발광소자
  申请人：KONGJU NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION 공주대학교 산학협력단(220040332376) BRN ▼307-82-06478

  公开号：KR20170004492A

  公开（公告）日：2017-01-11

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 트리아졸로티아디아졸 화합물(여기서, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 ~ 25의 다환식 아릴기 또는 메탈로세닐기이다)에 관한 것이다. 본 발명의, R을 포함하는 신규의 트리아졸로티아디아졸 화합물은 적색에서 청색 영역의 넓은 파장범위를 가지는 우수한 발광 특성 및 열 안정성을 가짐으로써 발광소자 또는 염료감응태양전지와 같은 유기전자소자에서 발광층의 재료로써 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1]

  这是关于三唑硫二唑化合物的专利，具有广泛的红至蓝光区域发光特性和热稳定性，可用作有机电子器件中发光层的材料，如发光二极管或染料敏化太阳能电池。
• Facile synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of novel substituted azole derivatives
  作者：Muhammad Rafiq、Muhammad Saleem、Farukh Jabeen、Muhammad Hanif、Sung-Yum Seo、Sung Kwon Kang、Ki Hwan Lee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.013

  日期：2017.6

  compounds toward the tested proteins. Moreover, the detailed docking studies were performed on the synthesized library of 4a-k and 7a-k to study the molecular interaction and binding mode in the active site of the modeled yeast α-glucosidase and Jack Bean Urease, respectively. It could be inferred from docking results that theoretical studies are in close agreement to that of the experimental results. The

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。
• Synthesis, urease inhibition, antioxidant and antibacterial studies of some 4-amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Muhammad Saleem、Muhammad Tahir Hussain、Nasim Hasan Rama、Sumera Zaib、Muhammad Adil M. Aslam、Peter G. Jones、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500010

  日期：——

  salts in dilute aqueous solution of hydrazine hydrate. These salts were formed by the reaction of acid hydrazides and carbon disulfide in methanolic potassium hydroxide solution at 0-5 °C. 4-Amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were condensed with different substituted aromatic acids to yield 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazoles. The structures of the synthesized compounds were

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。
• Microwave-Assisted Synthesis, In Vivo Anti-Inflammatory and In Vitro Anti-Oxidant Activities, and Molecular Docking Study of New Substituted Schiff Base Derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Mubashir Hassan、Muhammad Rafiq、Qamar Abbas、Ansa Ishaq、Saba Shahzadi、Sung-Yum Seo、Muhammad Saleem

  DOI：10.1007/s11094-018-1835-0

  日期：2018.8

  comparable with that of the reference ascorbic acid (2.61 ± 0.29 μg/mL) and was the most active compound among the series. However, no prominent results were obtained in case of aralkanoic acid hydrazide substituted Schiff base derivatives 4a – 4d. It is believed that the synthesized Schiff base derivatives can be used for the development of potent anti-inflammatory and anti-oxidant drugs with considerable

  鉴于人们对设计和合成具有良好生物活性的新杂环化合物在医学和生物应用方面的巨大兴趣，通过与 2-(4-甲氧基苯基)乙酰肼反应形成微波辅助席夫碱，合成了一系列八种亚胺衍生物。 (3) 和 4-氨基-3-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮 (6) 与各种取代的醛。新合成化合物的结构通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱分析表征。分别使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验和DPPH自由基清除试验筛选所有合成衍生物的体内抗炎和体外抗氧化活性。此外，还进行了分子对接实验以检查配体对靶蛋白的实际结合亲和力。化合物 4a、4c、7a 和 7c 被筛选为强效抗炎药，显着降低了大鼠足爪水肿的体积（P < 0.05）。在抗氧化试验中，具有二茂铁基团作为取代基 R 和 3,4-二取代的 1,2,4-三唑作为侧偶联基团的化合物 7a 的 IC50 值为 7.2 ± 2.7 μg/mL，与参考抗坏血酸相当酸
• Synthesis of 3,6-disubstituted 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines as novel analgesic/anti-inflammatory compounds
  作者：S. Peri Aytaç、Birsen Tozkoparan、F. Betül Kaynak、Göknur Aktay、Özgür Göktaş、Songül Ünüvar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.026

  日期：2009.11

  their corresponding condensed derivatives 3,6-disubstituted 7H-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazines (1a–4c) were synthesized and evaluated for their analgesic/anti-inflammatory activities. All synthesized compounds were also tested for their gastric toxicity and antioxidant activity on acute administration. Most of the compounds showed significant activity in both carrageenan-induced oedema and acetic

  在这项研究中，一类新的4-氨基-3-取代的-1,2,4-三唑-5-硫酮（1 - 4）和它们的相应的冷凝衍生物3,6-二取代的7 ħ -1,2,4- -triazolo [3,4- b ] -1,3,4-噻二嗪（1a – 4c合成）并评估其镇痛/抗炎活性。还测试了所有合成的化合物在急性给药时的胃毒性和抗氧化活性。除了可忽略的胃肠道毒性外，大多数化合物在角叉菜胶引起的水肿和乙酸引起的扭体试验中均显示出显着的活性。表现出较少的致溃疡作用的化合物也表现出较少的脂质过氧化（LPO）水平。使用将氟或氯化物置于苯环上稠合环第六位的化合物获得了最有希望的结果。